Methyl 3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanedithioate | 1357514-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanedithioate
• 英文别名: methyl 3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanedithioate
• CAS: 1357514-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₂OS₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: ILLTYVCSMZNWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanedithioate 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(methylthio)thiophen-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导的β-氧代二硫代乙酸酯和溴乙醛缩醛混合缩醛环化反应合成噻吩的新方法

  摘要：

  在无水碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺中，于80°C，β-二硫代硫酸盐与溴乙醛二乙缩醛反应，生成相应的混合乙缩醛。这些缩醛在乙醇正磷酸存在下进行平滑环化，从而以64-85％的高总收率提供相应的2-甲硫基-3-酰基/芳酰基/杂芳酰基噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.100
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 三硫代碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 3-naphthalen-1-yl-3-oxopropanedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氧代二硫代酯的异环化反应，由4-二甲氨基吡啶促进的一锅三组分区选择性合成高官能度的4 H-硫吡喃

  摘要：

  对于迄今未报告高度取代的2-氨基-4-（芳基/烷基）-5-（芳酰基/杂芳基）-3-（氰基/烷氧羰基）-6-甲硫基-4-合成的高度会聚和区域选择性杂环化协议ħ -已经开发了硫吡喃衍生物。β-氧代二硫代酸酯，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯或氰基乙酸甲酯的这种一锅式三组分多米诺偶联在溶剂（二氯甲烷（DCM））中以及在无溶剂条件下由4-二甲基氨基吡啶（DMAP）促进。反应参数的系统优化确定了三组分偶联（3CC）方案可耐受多种功能，可提供密集功能化的4 H-thiopyrans具有出色的产量。这种级联的Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化序列的优点在于其高原子经济性，出色的产率以及在一次操作中产生三个新键（两个CC和一个CS）和一个立体中心的效率。

  DOI：

  10.1021/co200203e

文献信息

• Diversity oriented catalyst-free and solvent-free one-pot MCR at room temperature: rapid and regioselective convergent approach to highly functionalized dihydro-4H-thiopyrans
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.001

  日期：2013.9

  Highly convergent and regioselective approach to hitherto unreported and synthetically demanding 6-cycloamino-2-(methyl/benzyl)sulfanyl-3-(aroyl/hetaroyl/alkanoyl)-4-aryl-5,6-dihydro-4H-thiopyrans has been developed via one-pot three-component domino coupling of β-oxodithioesters, α,β-unsaturated aldehydes, and cyclic aliphatic secondary amines at room temperature under catalyst-free and solvent-free

  高度会聚和区域选择性的方法来迄今未报告的和合成苛刻6-环氨基-2-（甲基/苯甲基）硫烷基-3-（芳酰基/杂芳酰基/链烷酰基）-4-芳基-5,6-二氢-4- ħ -thiopyrans一直通过在无催化剂和无溶剂条件下于室温下通过一锅三组分的β-氧二硫代酯，α，β-不饱和醛和环状脂族仲胺的多米诺偶联反应开发。该策略的吸引人的特征包括条件温和，反应时间短，原子经济性高，产率高以及在单个冲程中形成三个新键（C–C，C–N和C–S）和一个环的功效。
• Radical-Cascade Avenue to Access 1,2-Dithioles Employing Dithioesters and Edman’s Reagent
  作者：Pragya Pali、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00509

  日期：——

  etiquette has been developed for the facile construction of 1,2-dithioles employing easily accessible dithioesters as a three-atom CCS synthon and aryl isothiocyanates as a two-atom CS unit in the absence of any catalyst and additive at room temperature under open air. The reaction proceeded efficiently affording the desired 1,2-dithioles in good yields having various functional groups of a diverse electronic

  已经开发了一种操作简单且有效的多米诺礼仪，用于在没有任何催化剂和添加剂的情况下，使用易于获得的二硫酯作为三原子 CCS 合成子和芳基异硫氰酸酯作为双原子 CS 单元，轻松构建 1,2-二硫醇室温下露天。反应有效地进行，以良好的收率提供所需的 1,2-二硫醇，具有不同电子和空间性质的各种官能团。这种方法避免了可能的毒性和繁琐的后处理条件，并具有易于处理、廉价且易于获取的试剂、O 2为绿色氧化剂，克级能力强。值得注意的是，最终的 S-S 键形成和级联环构造遵循自由基途径，这已通过反应过程中 BHT 的自由基捕获实验得到认可。值得注意的是，1,2-二硫醇 3 位的环外 C=N 键具有Z立体化学。
• Microwave assisted synthesis of functionalized 2H-chromene-2-thiones and 1,2-dithiole-3-thiones from β-oxodithioesters: Characterization, in vitro cytotoxicity and in silico docking studies
  作者：Siji Thonivalappil Bhaskaran、Paulson Mathew

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132071

  日期：2022.3

  β-Oxodithiocarboxylates condensed with salicylaldehydes in the presence of triethylamine under microwave irradiation to afford 2H-chromene-2-thiones in excellent yields. Microwave heating of a mixture of β-oxodithioesters and Lawesson's reagent (LR) under solvent-free conditions led to sulfurization of the β-oxodithioesters and subsequent cyclization to form 1,2-dithiole-3-thiones. The products were

  β-氧代二硫代羧酸盐在三乙胺存在下在微波辐射下与水杨醛缩合，以优异的产率得到 2 H-色烯-2-硫酮。在无溶剂条件下对 β-氧代二硫酯和劳森试剂 (LR) 的混合物进行微波加热，导致 β-氧代二硫酯硫化，随后环化形成 1,2-二硫醇-3-硫酮。产物通过NMR光谱和X-射线衍射技术表征。与之前的报道不同，这些反应在没有任何金属催化剂的情况下，在无溶剂条件下的短时间内发生。体内细胞毒性和计算机对接研究揭示了这些化合物作为抗癌剂的实用性。
• Indium/TFA-Catalyzed Synthesis of Tetracyclic [6,5,5,6] Indole Ring, via a Tandem Cycloannulation of β-Oxodithioester with Tryptamine
  作者：Thokchom Prasanta Singh、Suman Bhattarcharya、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1021/ol400644m

  日期：2013.4.19

  The cycloannulation of beta-oxodithioesters and tryptamine in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of InCl3 and TFA gave the novel 5-aryl/heteroaryl 2a(1),9b-dihydro-1H-2a,5a-diaza-cyclopenta[jk]fluorene-3(2H)-thiones in moderate to good yields. The reaction was proposed to involve a tandem transformation of thioamide, protonation, and dehydrative cyclization. KMnO4-oxidation of these newly prepared compounds yielded oxidative desulfurization products in good yields.
• Visible-Light Photocatalysis of Eosin Y: HAT and Complementing MS-CPET Strategy to Trifluoromethylation of β-Ketodithioesters with Langlois’ Reagent
  作者：Sonam Soni、Pragya Pali、Monish Arbaz Ansari、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01355

  日期：2020.8.7

  A metal- and oxidant-free photoinduced strategy for thioxo sulfur-selective trifluoromethylation of beta-ketodithioesters at room temperature is reported. Excellent Z/E-stereoselectivity has been achieved with cheap and viable Langlois' reagent (CF3SO2Na, sodium triflinate) in the presence of eosin Y, which acts as a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst. The reaction proceeds via disulfide intermediate disulfanediylbis(3-(alkylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one) (a dimer of beta-ketodithioester) followed by complementing proton-coupled electron transfer-mediated reverse HAT cycle of eosin Y. This operationally simple and efficient protocol allows direct access to triflinated alpha-oxoketene dithioacetals in good to excellent yields bearing diverse synthetically useful functional groups of different electronic and steric nature.