(E)-diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate | 131480-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 131480-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₄P
• 分子量: 375.404
• InChiKey: FHNCVAISVFDHAN-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 以95 %的产率得到(E)-diethyl (3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排立体选择性合成乙烯基膦酸酯

  摘要：

  利用 β,γ-不饱和 α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排，开发了一种新型且方便的乙烯基膦酸酯合成方法。在克级合成中进一步检验了该方法的合成效用。DFT 计算提供了对反应机制基础的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d3cc01669b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸的甲硅烷基酯合成有机磷化合物

  摘要：

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87899-6

文献信息

• Development of a straightforward and efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of substituted <i>alpha</i>-aminoallylphosphonates under catalyst-free condition
  作者：Goutam Brahmachari、Sanchari Begam、Indrajit Karmakar、Vivek K Gupta

  DOI：10.1080/10426507.2021.1920593

  日期：2021.8.3

  Abstract A catalyst-free practical version of Kabachnik-Fields strategy has been developed for the efficient and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted α-aminoallylphosphonates, a limitedly reported class of biologically important α-aminophosphonates family. The protocol offers many advantages including avoidance of additive/catalyst, one-pot multicomponent approach, operational

  摘要 Kabachnik-域策略的无催化剂的实际版本已经发展为高效和简单的一锅合成法多样取代α-aminoallylphosphonates的，一个有限报道类重要的生物的α -氨基膦酸酯家庭。该协议提供了许多优点，包括避免使用添加剂/催化剂、一锅多组分方法、操作简单、出色的区域选择性、良好的收率、相对较短的反应时间、克级适用性、高原子经济性和低 E 因子。
• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates through aromatic aza-Claisen rearrangement of α-aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Mojtaba Ghashghaee、Haruhiko Fukaya、Hikaru Yanai

  DOI：10.1039/d3cc01669b

  日期：——

  A novel and convenient approach for the synthesis of vinyl phosphonates has been developed, utilizing an aromatic aza-Claisen rearrangement of β,γ-unsaturated α-aminophosphonates. The synthetic utility of this method was further examined in a gram-scale synthesis. The DFT calculations have provided insights into the basis of the reaction mechanism.

  利用 β,γ-不饱和 α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排，开发了一种新型且方便的乙烯基膦酸酯合成方法。在克级合成中进一步检验了该方法的合成效用。DFT 计算提供了对反应机制基础的深入了解。