3-isopropyl-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one | 56718-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-isopropyl-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-isopropyl-5-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxymethyl]-oxazolidin-2-one；(A+/-)-Metoprolol oxazolidine-2-one；5-[[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]methyl]-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 56718-78-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: GRPZMUMGKRBIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one 生成 Metoprolol Succinate
  参考文献：
  名称：

  PHENOXYCARBAMATES

  摘要：

  公开了具有一般公式和药学上可接受的、非毒性的酸盐衍生物的对位取代苯氧基-羟丙胺，其中R'是异丙基或叔丁基基团；Z是从-OR''，-SR''和-NHCOOR''组成的群体中选择的成员，其中R''是具有1到3个碳原子的直链或支链低碳基基团；n为1、2或3。还公开了它们的制备方法。制备了药物制剂，其活性成分包括至少一种新发现的苯氧基-羟丙胺化合物。这些制剂的治疗有效剂量选择性地阻断心脏的β-受体，使它们在治疗包括人类在内的动物心脏疾病方面有用。

  公开号：

  US03873600A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 酒石酸美托洛尔 在 methyl 5-(2,5-dimethyl-4-(methylamino)phenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-isopropyl-5-((4-(2-methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属直接芳烃 C−H 胺化

  摘要：

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100236

文献信息

• Process for preparing S-metoprolol and intermediates therefor
  申请人：Astra Pharmaceutical Production AB

  公开号：EP0339006A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  A process for preparing S-metoprolol of the formula or a salt thereof, with high enantiomeric purity, is described, whereby a (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of the formula is prepared, and further reacted with 4-[2-methoxyethyl]phenol of the formula and the resulting intermediate of the formula is hydrolysed to S-metoprolol, and whereby the (S)-5-hydroxymethyl-­3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of formula II is prepared by reacting (S)-3-isopropylamino-1,2-propanediol of the formula with a chloroformic acid ester of the formula Cl--OR′      VI wherein R′ is an alkyl group having 1-3 carbon atoms or a phenyl group, to the formation of (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazoli­din-2-one of the formula which is reacted with an activated sulfonic acid of the formula wherein R˝ is an aryl group such as tolyl and X is a halogen such as Cl, to formation of the ester of formula II, which when required is enriched with the (S)-enantiomer by crystallization.

  一种制备高对映体纯度的 S-美托洛尔（式 或其盐的高对映异构体纯度的工艺。 制备出(S)-5-羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮磺酸酯，并进一步与式 反应，生成的式 水解为 S-美托洛尔，而式 II 的(S)-5-羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮磺酸酯的制备方法是将式的(S)-3-异丙基氨基-1,2-丙二醇与氯仿酸酯反应 的氯仿酸酯与式 Cl--OR′ VI 其中 R′为具有 1-3 个碳原子的烷基或苯基，生成式为 (S)-5- 羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮的 (S)-5- 羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮。 与式中的活化磺酸反应 其中 R˝ 是芳基，如甲苯基，X 是卤素，如 Cl，形成式 II 的酯，需要时通过结晶富集 (S)- 对映异构体。
• ISAKSSON, R.;LAMM, B., J. CHROMATOGR., 1986, 362, N 3, 436-438
  作者：ISAKSSON, R.、LAMM, B.

  DOI：——

  日期：——
• GYLLENHAAL O.; VESSMAN J., J. CHROMATOGR., 395,(1987) 445-453
  作者：GYLLENHAAL O.、 VESSMAN J.

  DOI：——

  日期：——
• US3998790A
  申请人：——

  公开号：US3998790A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US5034535A
  申请人：——

  公开号：US5034535A

  公开（公告）日：1991-07-23