N,N-dibenzyl-3,5-dimethoxyaniline | 1130556-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3,5-dimethoxyaniline
• CAS: 1130556-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: YXMLVSOUMLZIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 二苄胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到N,N-dibenzyl-3,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属胺化—一种简单而可靠的方法，可高效，高产地合成N-芳基化胺

  摘要：

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.072

文献信息

• NOVEL METHOD OF PREPARING SECONDARY AMINE COMPOUND USING MICROFLOW REACTOR
  申请人：Jeong Jin-Hyun

  公开号：US20130137900A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed is a novel method of preparing a secondary amine compound using a microflow reactor. According to the method, a primary amine compound and a halide compound are allowed to react with each other in the microflow reactor, such that the production of a tertiary amine compound or an ammonium salt is minimized, whereby the secondary amine compound is efficiently prepared.

  公开了一种利用微流反应器制备次胺化合物的新方法。根据该方法，将一种初级胺化合物和一种卤化合物在微流反应器中允许彼此发生反应，从而最小化三级胺化合物或铵盐的产生，从而有效地制备次胺化合物。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING SECONDARY AMINE COMPOUND USING MICROFLOW REACTOR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'AMINE SECONDAIRE À L'AIDE D'UN RÉACTEUR À MICROFLUX
  申请人：UNIV KYUNG HEE UNIV IND COOP GROUP

  公开号：WO2011096729A3

  公开（公告）日：2011-12-15
• US8791301B2
  申请人：——

  公开号：US8791301B2

  公开（公告）日：2014-07-29