dimethyl 2-(2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)ethyl)malonate | 122497-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 122497-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: BTBCCFGSURGLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)ethyl)malonate 以57的产率得到2-amino-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Guanine derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物 ##STR1## 或其盐或酰基衍生物，其中X代表氯，C.sub.1-6烷氧基，苯氧基，苯基C.sub.1-6烷氧基，NH.sub.2，-OH或-SH，在治疗病毒感染方面具有用途。

  公开号：

  US05075445A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl 2-(2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.

  DOI：

  10.1080/07328319608002029

文献信息

• Purine compounds and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0302644A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (A): wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C1 -6 alkoxy or phenyl C1 -6 alkoxy; and Ra and Rb are hydrogen, or acyl or phosphate derivatives thereof, which process comprises the preparation of an intermediate of formula (I): wherein R1 is C, -6 alkyl, or phenyl C1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C1-6 alkoxy, phenyl C1-6 alkoxy or amino; and R3 is halogen, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, via the reaction of a compound of formula (II): wherein R2 and R3 are as defined for formula (1) with: (a), a compound of formula (III): wherein R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, or phenyl, or R4 and R5 together are C5-7 cycloalkyl, to give a compound of formula (IV): or (b), a compound of formula (V):

  一种制备具有药用活性的式(A)化合物的工艺： 其中 X 是氢、羟基、氯、C1 -6 烷氧基或苯基 C1 -6 烷氧基；Ra 和 Rb 是氢、酰基或其磷酸衍生物，该工艺包括制备式 (I) 的中间体： 其中 R1 是 C，-6 烷基或苯基 C1-6烷基，其中苯基是任选取代的；R2 是氢、羟基、氯、C1-6 烷氧基、苯基 C1-6 烷氧基或氨基；R3 是卤素、C1-6 烷硫基、C1-6 烷磺酰基、叠氮基、氨基或受保护的氨基，通过与式 (II) 的化合物反应制备： 其中 R2 和 R3 如式 (1) 所定义，与下列物质反应： (a) 式 (III) 的化合物： 其中 R4 和 R5 独立地为氢、C1-6 烷基或苯基，或 R4 和 R5 合在一起为 C5-7 环烷基，得到式（IV）化合物： 或 (b) 式 (V) 的化合物：
• Drug. Future 1989, 14, 347
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nucleos. Nucleot. Nucl. 1996, 15, 981-994
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5175288A
  申请人：——

  公开号：US5175288A

  公开（公告）日：1992-12-29
• A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir
  作者：Bernadette M. Choudary、Graham R. Geen、Peter M. Kincey、Martin J. Parratt、J. Robert、M. Dales、Graham P. Johnson、Steven O'Donnell、David W. Tudor、Neil Woods

  DOI：10.1080/07328319608002029

  日期：1996.5

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.