(2)-amino-9-(4'-benzyloxy-3'-benzyloxymethyl)butyl-6-chloro-9H-purine | 39809-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2)-amino-9-(4'-benzyloxy-3'-benzyloxymethyl)butyl-6-chloro-9H-purine
• 英文别名: 9-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-butyl)-6-chloro-9H-purin-2-ylamine；4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-benzyloxymethylbutyl benzyl ether；6-chloro-9-[4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)butyl]purin-2-amine
• CAS: 39809-24-0
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₅O₂
• 分子量: 451.956
• InChiKey: YDTASCQVROBQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2)-amino-9-(4'-benzyloxy-3'-benzyloxymethyl)butyl-6-chloro-9H-purine 生成 2-amino-1,9-dihydro-9-(4'-chloro-3'-hydroxymethyl)butyl-6-oxo-6H-purine
  参考文献：
  名称：

  HANNAH, JOHN;TOLMAN, RICHARD L.;KARKAS, JOHN D.;LIOU, RICHARD;PERRY, HELE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1261-1271

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 potassium carbonate 、 benzyl 2-benzyloxymethyl-4-bromobutyl ether 、 在 氯仿 、 silica gel 、 chloroform methanol 、 (2)-amino-9-(4'-benzyloxy-3'-benzyloxymethyl)butyl-6-chloro-9H-purine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以Chromatography (silica gel, chloroform+methanol 20+1 by volume) afforded 0.58 g (26%) of pure compound 4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-benzyloxymethylbutyl benzyl ether的产率得到penciclovir
  参考文献：
  名称：

  Guanine derivative

  摘要：

  该公式的抗病毒活性化合物为：其中A为，m为1或2，n为1或2，当n为2时，m为1，当n为1时，m为2，Ra'为（CH2）p OH，NHCONH2或CORa"，Ra"为氢，羟基或氨基，p为1至4，Rb'和Rb"分别选择氢或（CH2）p OH，但至少其中一个为氢；或Rb'和Rb"共同形成另一个碳-碳键以形成炔烃；或其生理上可接受的盐，几何或光学异构体；含有该化合物的制药制剂和治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US04798833A1

文献信息

• Carba-acyclonucleoside antiherpetic agents
  作者：John Hannah、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1002/jhet.5570260510

  日期：1989.9

  Ganciclovir 2 and 2′-carba-ganciclovir 5a are anti-viral agents differing structurally only in the replacement of an oxygen by a methylene group and yet expressing their biological properties along mechanistically independent pathways. Methoxy, hydroxy and fluoro derivatives of 2′-carba-ganciclovir were prepared to examine the effect of re-introducing a binding site close to that in the original oxa

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。
• Derivatives of Guanine, process for their preparation and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0146516A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Antivirally active compounds of the formula wherein A is or wherein: m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R'a is (CH2)pOH, NHCONH2 or COR"a, R"a is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R'b and R" are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of R'b or R"b is hydrogen; or R'b and R"b together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.

  式中A为 或 的抗病毒活性化合物 其中：m为1或2，n为1或2，其中n为2时m为1，n为1时m为2，R'a为(CH2)pOH、NHCONH2或COR "a，R "a为氢、羟基或氨基，p为1至4，R'b和R "独立地选自氢或(CH2)pOH，但R'b或R "b中至少有一个为氢；或R'b和R "b共同构成额外的碳-碳键以形成炔；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；制备所述化合物的工艺、含有所述化合物的药物制剂、治疗病毒感染的方法以及所述化合物的医疗用途。
• NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0165289A1

  公开（公告）日：1985-12-27
• US4798833A
  申请人：——

  公开号：US4798833A

  公开（公告）日：1989-01-17
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1985002845A1

  公开（公告）日：1985-07-04

  (EN) Antivirally active compounds of formula (I), wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, Ra is (CH2)pOH, NHCONH2 or CORa, Ra is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, Rb and Rb are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of Rb or Rb is hydrogen; or Rb and Rb together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.(FR) Composés actif sur le plan antiviral de formule (I) où m vaut 1 ou 2; n vaut 1 ou 2, m valant 1 lorsque n vaut 2 et m valant 2 lorsque n vaut 1; Ra représente (CH2)pOH, NHCONH2 ou CORa; Ra représente un hydrogène, un hydroxy ou un amino; p vaut de 1 à 4; Rb et Rb sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène ou (CH2)pOH, à condition qu'au moins Rb ou Rb représente un hydrogène; ou Rb et Rb représentent ensemble une liaison supplémentaire carbone-carbone pour former un alcyne; ou un sel physiologiquement acceptable, isomère géométrique ou optique de ceux-ci; procédés de préparation desdits composés, préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés, procédés de traitement d'infections virales et utilisation médicale desdits composés.