3-N-allyl-2-thio-5,6-tetramethyleneuracil | 5313-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-N-allyl-2-thio-5,6-tetramethyleneuracil
• 英文别名: 3-N-allyl-5,6-tetramethylene-2-thiouracil；3-Allyl-2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-4(1H)-one；3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 5313-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: IEZWNCVKBXBPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-allyl-2-thio-5,6-tetramethyleneuracil 在 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-N-allyl-5,6-tetramethyleneuracil
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of 5,6-tetramethyleneuracil ribosides - Inhibitors of enzymes participating in nucleic acid synthesis

  摘要：

  制备了5,6-四亚甲基尿嘧啶的1-N和3-N核苷酰、丙烯基和(RS)-2',3'-二羟基丙基衍生物。其中一些化合物是参与调节DNA合成的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19850280
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-N-allyl-2-thio-5,6-tetramethyleneuracil
  参考文献：
  名称：

  Turski, K.; Draminski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 11, p. 1973 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Sedative-Hypnotic Effects of N3-Allyl- and N1-Allyl-5,6-substituted 2-Thiouracil Derivatives in Mice.
  作者：Marcin DRAMINSKI、Krzysztof TURSKI、Yuji TATEOKA、Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1370

  日期：——

  Twenty four thiouracil derivatives, including N3-allyl- (19) and N1-allyl-2-thiouracil (20) were synthesized and their pharmacological effects [sedative-hypnotic activity (loss of righting reflex and spontaneous activity), convulsant activity, effect on pentobarbital (PB)-induced sleep and mortality] were evaluated in mice at doses of 320 mg/kg, i.p. and 2 μmol/mouse by intracerebroventricular (i.c.v.) injections, respectively. N3-Allyl-6-propyl-2-thiouracil (3), N3-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (10), N3-allyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9-nonahydro-4-oxo-2-thiocyclohepta[d]pyrimidine (16) and N3-allyl-5-methyl-2-thiouracil (18) exhibited sedative-hypnotic activity, whereas N3-allyl-6-ethyl-5-methyl-2-thiouracil (11), N1-allyl-5-methyl-2-thiouracil (21), N1-allyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9-nonahydro-4-oxo-2-thiocyclohepta[d]pyrimidine (23) and N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) conversely displayed clonic- and/or tonic-convulsant seizures. N3-Allyl-6-propyl-2-thiouracil (3) and N3-allyl-5-methyl-2-thiouracil (18) decreased spontaneous activity. Other compounds examined were inactive, or only slightly active in the sedative-hypnotic assay even at high doses. Fifteen compounds (1-4, 7, 10, 11, 14-16, 18-21, and 23) significantly prolonged the PB-induced sleeping time. Interestingly, only N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) shortened the PB-induced sleeping time. These results showed that these thiouracils possessed many different effects such as sedative-hypnotic, anticonvulsant and/or convulsant, and that N3-allyl-5-methly-2-thiouracil (18) and N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) had the most potent hypnotic activity and antagonistic effect against PB, respectively.

  合成了 24 种硫脲嘧啶衍生物，包括 N3-allyl- (19) 和 N1-allyl-2-thiouracil (20)，并分别以 320 毫克/千克和 2 微摩尔/只小鼠的剂量在小鼠体内进行脑静脉注射，评估了它们的药理作用[镇静催眠活性（丧失直立反射和自发活动）、惊厥活性、对戊巴比妥（PB）诱导的睡眠和死亡率的影响]。p.和 2 μmol/只小鼠进行脑室内注射（i.c.v.）。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）、N3-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（10）、N3-烯丙基-1，2，3，4，5，6，7，8，9-壬氢-4-氧代-2-硫环庚基[d]嘧啶（16）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）具有镇静催眠活性、而 N3-烯丙基-6-乙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（11）、N1-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（21）、N1-烯丙基-1、2、3、4、5、6、7、8、9-壬氢-4-氧代-2-硫代环庚基[d]嘧啶（23）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）则相反，表现出阵挛性和/或强直性惊厥发作。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）降低了自发活动。其他受试化合物在镇静催眠试验中没有活性，或即使在高剂量下也只有轻微活性。有 15 种化合物（1-4、7、10、11、14-16、18-21 和 23）明显延长了 PB 诱导的睡眠时间。有趣的是，只有 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）缩短了 PB 诱导的睡眠时间。这些结果表明，这些硫脲嘧啶具有多种不同的作用，如镇静催眠、抗惊厥和/或惊厥，而 N3-烯丙基-5-甲硫基-2-硫脲嘧啶（18）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）分别具有最强的催眠活性和对 PB 的拮抗作用。
• Synthesis of New Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives in Reaction of 3-Allyl-2-thiouracils Cyclization
  作者：Renata Studzinska、Marcin Wr傭lewski、Marcin Draminski

  DOI：10.3987/com-08-11365

  日期：——

  The series of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives in cyclization reaction of 3-allyl-2-thiouracil derivatives with iodine monochloride, and then hydrogen iodide elimination from intermediate reaction product has been obtained. On the basis of the studies of reaction kinetics, the elimination reaction mechanism has been proposed. Moreover, the influence of substituent on the reaction elimination rate has been investigated.
• Draminski, Marcin; Frass, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1547 - 1552
  作者：Draminski, Marcin、Frass, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Turski, K.; Draminski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 11, p. 1973 - 1980
  作者：Turski, K.、Draminski, M.

  DOI：——

  日期：——
• Structural analogues of 5,6-tetramethyleneuracil ribosides - Inhibitors of enzymes participating in nucleic acid synthesis
  作者：Marcin Dramiński、Elżbieta Frass、Janusz Greger、Krystyna Fabianowska-Majewska

  DOI：10.1135/cccc19850280

  日期：——

  1-N and 3-N ribosyl, allyl and (RS)-2',3'-dihydroxypropyl derivatives of 5,6-tetramethyleneuracil were prepared. Some of described compounds are inhibitors of enzymes involving in regulation of DNA synthesis.

  制备了5,6-四亚甲基尿嘧啶的1-N和3-N核苷酰、丙烯基和(RS)-2',3'-二羟基丙基衍生物。其中一些化合物是参与调节DNA合成的酶的抑制剂。