tetrahydrofuran-2-yl benzoate | 3333-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-yl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxytetrahydrofuran；oxolan-2-yl benzoate
• CAS: 3333-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UGKBTVICKIUXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302°C (estimate)
• 密度：
  1.1370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 tetrahydrofuran-2-yl benzoate 在 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.2%的产率得到替加氟
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤类药物替加氟的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种替加氟的制备方法。所述方法主要包括：室温下，将5‑氟尿嘧啶与2‑苯甲酰氧基四氢呋喃在无机碱及相转移催化剂作用下反应得到替加氟。与现有技术相比，整个工艺过程原料简单易得、操作简便、反应条件温和、质量稳定、收率较高、对环境也不会造成污染，适合工业化生产，所得产品纯度高达99.7％，最大单个杂质小于0.1％。

  公开号：

  CN110655507B
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tetrahydrofuran-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂作为氧化剂和亲核源介导的酮/环醚的 α-酰氧基化

  摘要：

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02526

文献信息

• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。
• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。
• Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers
  作者：Quan Wang、Haoran Geng、Wen Chai、Xiaojun Zeng、Min Xu、Cheng Zhu、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201402885

  日期：2014.11

  The copper-catalyzed formation of C–O bonds by oxidative coupling of benzylic alcohols with ethers was realized in open air. A series of α-acyloxy ethers were obtained in good yields with aqueous tert-butyl hydroperoxide as the oxidant.

  通过苯甲醇与醚的氧化偶联铜催化形成 C-O 键是在露天实现的。以叔丁基过氧化氢水溶液为氧化剂，以良好的收率获得了一系列α-酰氧基醚。
• Cyclic ethers to esters and monoesters to bis-esters with unconventional coupling partners under metal free conditions via sp³ C–H functionalisation
  作者：Ganesh Majji、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc05050a

  日期：——

  An efficient metal free oxidative esterification of sp(3) C-H bonds (adjacent to an oxygen atom) in simple solvents like 1,4-dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran and ethyl acetate has been achieved using terminal aryl alkenes and alkynes as the ArCOO(-) sources.

  使用末端芳基烯烃和炔烃作为ArCOO（-），可以在简单的溶剂如1,4-二恶烷，四氢吡喃，四氢呋喃和乙酸乙酯中实现sp（3）CH键（与氧原子相邻）的高效无金属氧化酯化反应。 ）来源。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。