(7S)-6-(5-chloro-2-pyridyl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one | 1400787-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (7S)-6-(5-chloro-2-pyridyl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• 英文别名: (7S)-6-(5-Chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo(3,4-b)pyrazin-5-one；(7S)-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• CAS: 1400787-78-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₂
• 分子量: 262.655
• InChiKey: FUUXOEKDNNWZTR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-6-(5-chloro-2-pyridyl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以12.5 g的产率得到6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯并吡嗪的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯并吡嗪的制备方法，包括如下步骤：(1)将左旋佐匹克隆(I)溶于有机溶剂中，调节pH＝8‑10，加热回流；(2)加入水，搅拌，静置分层，分去水层；(3)重复步骤(2)；(4)向有机层中加入干燥剂干燥，过滤，滤液减压浓缩至干为化合物(II)；(5)将化合物(II)溶解于有机溶剂中，加氧化剂，加热回流氧化，过滤，滤液减压浓缩，冷却析晶，过滤，固体干燥得到吡咯并吡嗪(III)；本发明的方法可以将生产右佐匹克隆的副产物左旋佐匹克隆为原料，反应生成吡咯并吡嗪(II I)，而吡咯并吡嗪(I II)按常规技术生成佐匹克隆，在有质量保证的前提下将废物利用得到最大化，大大地降低了三废的排放。

  公开号：

  CN105503881B
• 作为产物：
  描述：

  右佐匹克隆 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (7S)-6-(5-chloro-2-pyridyl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯并吡嗪的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯并吡嗪的制备方法，包括如下步骤：(1)将左旋佐匹克隆(I)溶于有机溶剂中，调节pH＝8‑10，加热回流；(2)加入水，搅拌，静置分层，分去水层；(3)重复步骤(2)；(4)向有机层中加入干燥剂干燥，过滤，滤液减压浓缩至干为化合物(II)；(5)将化合物(II)溶解于有机溶剂中，加氧化剂，加热回流氧化，过滤，滤液减压浓缩，冷却析晶，过滤，固体干燥得到吡咯并吡嗪(III)；本发明的方法可以将生产右佐匹克隆的副产物左旋佐匹克隆为原料，反应生成吡咯并吡嗪(II I)，而吡咯并吡嗪(I II)按常规技术生成佐匹克隆，在有质量保证的前提下将废物利用得到最大化，大大地降低了三废的排放。

  公开号：

  CN105503881B

文献信息

• 右佐匹克隆的手性合成
  申请人：上海中乃生物医药科技有限公司

  公开号：CN102675318A

  公开（公告）日：2012-09-19

  一种医药技术领域的右佐匹克隆的手性合成方法，包括以下两步反应：(1)6-(5-氯-2-吡啶基)-5，7-二氧代-6，7-二氢-5H-吡咯并(3，4-b)吡嗪手性试剂作用下还原得到6-(5-氯-2-吡啶基)-5(S)-羟基-7-氧代-6，7-二氢-5H-吡咯并(3，4-b)吡嗪；(2)6-(5-氯-2-吡啶基)-5(S)-羟基-7-氧代-6，7-二氢-5H-吡咯并(3，4-b)吡嗪与1-氯甲酰基-4-甲基哌嗪盐酸盐在有机碱作用下得到右佐匹克隆。本发明具有原子利用率高、步骤短、技术先进的优点。
• Resolution of (±)-5-substituted-6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4b]pyrazine derivatives-precursors of (S)-(+)-Zopiclone, catalyzed by immobilized Candida antarctica B lipase in aqueous media
  作者：Jose M Palomo、Cesar Mateo、Gloria Fernández-Lorente、Laura F Solares、Monica Diaz、Vı́ctor M Sánchez、Miguel Bayod、Vicente Gotor、Jose M Guisan、Roberto Fernandez-Lafuente

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00867-4

  日期：2003.2

  The enzymatic resolution of different cyclopyrrolone compounds has been performed in aqueous systems using different immobilized preparations of lipase from Candida antarctica (fraction B). The relevance of the immobilizaition protocol in the results has been shown: lipase immobilized on octadecyl-Sepabeads gave the highest stability and enantioselectivity. Commercial Novozym 435 was scarcely enantioselective in the hydrolytic process. On the other hand, the structure of the cyclopyrrolone was also found to be very important to the outcome of the reaction, the best results being achieved with compounds (+/-)-l and (+/-)-2. Thus. using compound (+/-)-2. a ee(s) of < 95% can be achieved under conditions in which the enzyme preparation can be utilized in 10 recycles without any significant detriment to the enzymatic properties (activity, enantioselectivity). Moreover, this enzyme catalyzes the hydrolytic resolution of chloromethyl carbonate (+/-)-5, a useful intermediate for the synthesis of the hypnotic agent (S)-(+)-Zopiclone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING ESZOPICLONE
  申请人：Garg Mukesh Kumar

  公开号：US20090269409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Pharmaceutical compositions comprising eszopiclone, including its pharmaceutically acceptable salts, hydrates, clathrates, solvates, polymorphs, and mixtures thereof. The invention also relates to processes for preparing the compositions and their methods of use.
• 一种吡咯并吡嗪的制备方法
  申请人：天津华津制药有限公司

  公开号：CN105503881B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种吡咯并吡嗪的制备方法，包括如下步骤：(1)将左旋佐匹克隆(I)溶于有机溶剂中，调节pH＝8‑10，加热回流；(2)加入水，搅拌，静置分层，分去水层；(3)重复步骤(2)；(4)向有机层中加入干燥剂干燥，过滤，滤液减压浓缩至干为化合物(II)；(5)将化合物(II)溶解于有机溶剂中，加氧化剂，加热回流氧化，过滤，滤液减压浓缩，冷却析晶，过滤，固体干燥得到吡咯并吡嗪(III)；本发明的方法可以将生产右佐匹克隆的副产物左旋佐匹克隆为原料，反应生成吡咯并吡嗪(II I)，而吡咯并吡嗪(I II)按常规技术生成佐匹克隆，在有质量保证的前提下将废物利用得到最大化，大大地降低了三废的排放。