acenaphthenequinone monoxime | 33489-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthenequinone monoxime
• 英文别名: Acenaphthenchinon-monoxim；acenaphthenequinone monooxime；2-Hydroxyiminoacenaphthylen-1-one
• CAS: 33489-49-5
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• mdl: MFCD01014749
• 分子量: 197.193
• InChiKey: CALLKFAYYAULSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-205 °C
• 沸点：
  419.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthenequinone monoxime 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苊酮
  参考文献：
  名称：

  368. ena和and

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001761
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以70%的产率得到acenaphthenequinone monoxime
  参考文献：
  名称：

  cyclo戊烯和乙炔的环戊环活化预期合成N 6-腺苷加合物

  摘要：

  顺式和反式Ac啶-1-胺-2-醇和反式乙酰蒽-1-胺-2-醇与2-氯嘌呤-9-β-核糖呋喃糖反应生成N 6修饰的腺苷的容易分离的非对映异构混合物，对应于预期从相应的1,2-氧化物中获得RNA加合物。这些是环戊PAH的核苷加合物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99214-1

文献信息

• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• Nitrone and Alkyne Cascade Reactions for Regio‐ and Diastereoselective 1‐Pyrroline Synthesis
  作者：Guanqun Zhang、Abdullah S. Alshreimi、Laura Alonso、Alan Antar、Hsien‐Cheng Yu、Shahidul M. Islam、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202101511

  日期：2021.6

  The synthesis of 1-pyrrolines from N-alkenylnitrones and alkynes has been explored as a retrosynthetic alternative to traditional approaches. These cascade reactions are formal [4+1] cycloadditions that proceed through a proposed dipolar cycloaddition and N-alkenylisoxazoline [3,3′]-sigmatropic rearrangement. A variety of cyclic alkynes and terminal alkynes have been shown to undergo the transformation

  已经探索了由N-链烯基硝酮和炔烃合成1-吡咯啉作为传统方法的逆合成方法。这些级联反应是正式的[4 + 1]环加成反应，通过拟议的偶极环加成反应和N-烯基异恶唑啉[3,3']-σ重排进行。各种环状炔烃和末端炔烃已显示出与N的转化-烯基硝酮在温和的条件下提供相应的螺环和稠密取代的1-吡咯啉，具有较高的区域和非对映选择性。机理研究提供了立体和电子效应平衡的见解，这些平衡促进了级联过程并控制了1-吡咯啉产物的非对映异构和区域异构偏好。通过级联反应制备的1-吡咯啉的非对映选择性衍生化证明了该新方法的不同合成效用。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Discovery of a series of ruthenium(II) derivatives with α -dicarbonylmonoxime as novel inhibitors of cancer cells invasion and metastasis
  作者：Yihui He、Huiying Xue、Wendian Zhang、Li Wang、Guangya Xiang、Lei Li、Xianmei Shang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.024

  日期：2017.8

  A series of novel ruthenium(II)-cymene complexes (1–9) with substituted α-dicarbonylmonoximes of general formula [Ru(η6-cymene)(L)Cl] (L = N,O-chelating bidentate α-dicarbonylmonoxime derivatives) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopies, and in three cases by single crystal X-ray diffraction analysis. The most effective compound 9 displays remarkable

  一系列新颖的钌（II）配合物-cymene（1 - 9）与取代α通式-dicarbonylmonoximes的[Ru（η 6 -cymene）（L）CL]（L = N，O-二齿螯合α -dicarbonylmonoxime衍生物）已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR光谱合成，并在三种情况下通过单晶X射线衍射分析进行了表征。最有效的化合物9在对三种不同的人类癌细胞系（MCF-7，Hela和HepG2）没有明显的细胞毒性的情况下，它具有出色的抗侵袭和抗转移特性。进一步的蛋白质水平研究表明，复合物的抗转移活性可能是由于E-钙粘蛋白表达的增加和波形蛋白的表达减少所致。
• Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature
  作者：Yuanyuan Fu、Shengzhen Zhu、Xueyan Zhao、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2gc02438a

  日期：——

  A convenient synthesis of valuable arylthioesters via visible-light-induced radical coupling of acyl oxime acetates with thiophenols in water was developed.

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。