(2'R,3S)-(-)-2-(3-methylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol | 155796-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2'R,3S)-(-)-2-(3-methylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
• 英文别名: (S)-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methylpiperidine；(S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methylpiperidine；(2R)-2-[(3S)-3-methylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 155796-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: RKHVAROIUIGSPZ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3S)-(-)-2-(3-methylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(S)-3-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  区域特异性氧化环化非对映选择性合成3-烷基吲哚喹啉衍生物

  摘要：

  3-Alkylindoloquinolizine 生物碱由对映体纯 3-烷基哌啶通过顺序 N-烷基化和区域特异性和非对映选择性氧化环化分两步合成。引言 吲哚喹嗪框架广泛分布于药物和天然产物中（例如图 1），显示出广泛的药理活性，例如镇痛、1 抗炎、2 抗高血压、3 抗癌、4 细胞凋亡诱导剂、5 抗利什曼原虫、6其中。图 1. 天然产物中存在的吲哚喹嗪骨架 已经报道了几种提供它们的合成策略，涉及使用手性资源、非催化序列以及不对称金属和有机催化的多步过程。 7 传统上，NN

  DOI：

  10.3987/com-19-14058
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-3-methylpiperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2'R,3S)-(-)-2-(3-methylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0

文献信息

• Access to Enantiopure 4-Substituted 1,5-Aminoalcohols from Phenylglycinol-Derived δ-Lactams: Synthesis of <i>Haliclona</i> Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Guillaume Guignard、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo5002627

  日期：2014.3.21

  LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。
• A General Method for the Synthesis of Enantiopure 1,5-Amino Alcohols
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Aina Urbina、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201501409

  日期：2016.2

  (R)-phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1–14 were converted to linear-chain enantiopure amino diols 15–26 by reduction with LiNH2BH3 in an unprecedented process involving the simultaneous reductive opening of the oxazolidine and lactam rings. Subsequent removal of the phenylethanol moiety gave enantiopure 5-amino-1-pentanols bearing substituents at the 2-, 3-, 4-, 2,2-, 2,3- 2,4- and 3,4-positions

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。
• Alpha-substituted Arylmethyl Piperazine Pyrazolo [1,5-alpha]Pyrimidine Amide Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20090215778A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Derivatives of pyrazolopyrimidine compounds represented by Formula I are disclosed: These pyrazolopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公开了由式I表示的吡唑吡咯啉衍生物的衍生物：这些吡唑吡咯啉衍生物和包含这些衍生物的制药组合物在治疗艾滋病毒介导的疾病和病况方面是有用的。
• Regioselective Endocyclic Oxidation of Enantiopure 3‐Alkylpiperidines: Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)‐(‐)‐3‐Ethyl‐5‐Methylpiperidine
  作者：Alejandro Castro、Jorge Juárez、Dino Gnecco、Joel L. Terán、Laura Orea,、Sylvain Bernès

  DOI：10.1080/00397910500466454

  日期：2006.3.1

  An efficient regioselective endocyclic oxidation of enantiopure 3-alkylpiperidines 1( a-c) with bromine in acetic acid to generate the corresponding 5-alkylpiperidin-2-ones 3(a-c) as main product is described. In addition, starting from 3a or 3b, the synthesis of (3S,5S)-(-)-3-ethyl-5-methylpiperidine 6 (.) HCl was achieved. Finally, the X-ray single-crystal analysis of compound 4 is reported.
• Diastereoselective Synthesis of 3-Alkylindoloquinolizine Derivatives via Regiospecific Oxidative Cyclization
  作者：Jorge R. Juárez、Susana Morales-Barba、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、David M. Aparicio、Víctor Gómez-Calvario

  DOI：10.3987/com-19-14058

  日期：——

  3-Alkylindoloquinolizine alkaloids were synthetized in two steps from enantiopure 3-alkylpiperidines through sequential N-alkylation and regiospecific and diastereoselective oxidative cyclization. INTRODUCTION The indoloquinolizine framework is widely distributed in both pharmaceuticals and natural products (e.g. Figure 1) showing a wide range of pharmacological activities such as analgesic,1 anti-inflammatory

  3-Alkylindoloquinolizine 生物碱由对映体纯 3-烷基哌啶通过顺序 N-烷基化和区域特异性和非对映选择性氧化环化分两步合成。引言 吲哚喹嗪框架广泛分布于药物和天然产物中（例如图 1），显示出广泛的药理活性，例如镇痛、1 抗炎、2 抗高血压、3 抗癌、4 细胞凋亡诱导剂、5 抗利什曼原虫、6其中。图 1. 天然产物中存在的吲哚喹嗪骨架 已经报道了几种提供它们的合成策略，涉及使用手性资源、非催化序列以及不对称金属和有机催化的多步过程。 7 传统上，NN