2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-nitroquinoxaline | 159486-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 4-[3-(4-Hydroxyphenyl)-6-nitroquinoxalin-2-yl]phenol；4-[3-(4-hydroxyphenyl)-6-nitroquinoxalin-2-yl]phenol
• CAS: 159486-58-5
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 359.341
• InChiKey: ZGQQHAKVRGNDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-nitroquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91.2%的产率得到2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-aminoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  单胺-双酚型不对称三官能度喹喔啉基苯并噁 嗪及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种不对称三官能度喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法。以4‑二羟基苯偶酰和4‑硝基邻苯二胺为原料，合成了含有一个硝基和两个酚羟基的喹喔啉中间体，经催化还原得到单氨基‑双酚基喹喔啉，再与水杨醛反应，生成含亚甲胺基团的喹喔啉三酚化合物，经硼氢化钠还原后，再与伯胺和多聚甲醛进行闭环反应，获得了一种单胺‑双酚型不对称三官能度喹喔啉基苯并噁嗪单体。本发明借助于喹喔啉分子本身所具有的优异耐热性，通过引入柔性的烷基链和可聚合基团，使得该类单体具有较低的熔点和额外的聚合交联位，从而改善加工性能，加上更多噁嗪环的引入，其聚苯并噁嗪树脂呈现出优异的耐热性能和良好的力学性能，可用于制造高性能结构材料等。

  公开号：

  CN105061417B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-6-nitro-quinoxaline 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)-6-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of quinoxaline derivatives as potential influenza NS1A protein inhibitors

  摘要：

  A library of quinoxaline derivatives were prepared to target non-structural protein 1 of influenza A (NS1A) as a means to develop anti-influenza drug leads. An in vitro fluorescence polarization assay demonstrated that these compounds disrupted the dsRNA-NS1A interaction to varying extents. Changes of substituent at positions 2, 3 and 6 on the quinoxaline ring led to variance in responses. The most active compounds (35 and 44) had IC50 values in the range of low micromolar concentration without exhibiting significant dsRNA intercalation. Compound 44 was able to inhibit influenza A/Udorn/72 virus growth. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.042

文献信息

• Synthesis and evaluation of quinoxaline derivatives as potential influenza NS1A protein inhibitors
  作者：Lei You、Eun Jeong Cho、John Leavitt、Li-Chung Ma、Gaetano T. Montelione、Eric V. Anslyn、Robert M. Krug、Andrew Ellington、Jon D. Robertus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.042

  日期：2011.5

  A library of quinoxaline derivatives were prepared to target non-structural protein 1 of influenza A (NS1A) as a means to develop anti-influenza drug leads. An in vitro fluorescence polarization assay demonstrated that these compounds disrupted the dsRNA-NS1A interaction to varying extents. Changes of substituent at positions 2, 3 and 6 on the quinoxaline ring led to variance in responses. The most active compounds (35 and 44) had IC50 values in the range of low micromolar concentration without exhibiting significant dsRNA intercalation. Compound 44 was able to inhibit influenza A/Udorn/72 virus growth. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 单胺-双酚型不对称三官能度喹喔啉基苯并噁 嗪及其制备方法
  申请人：哈尔滨工程大学

  公开号：CN105061417B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及一种不对称三官能度喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法。以4‑二羟基苯偶酰和4‑硝基邻苯二胺为原料，合成了含有一个硝基和两个酚羟基的喹喔啉中间体，经催化还原得到单氨基‑双酚基喹喔啉，再与水杨醛反应，生成含亚甲胺基团的喹喔啉三酚化合物，经硼氢化钠还原后，再与伯胺和多聚甲醛进行闭环反应，获得了一种单胺‑双酚型不对称三官能度喹喔啉基苯并噁嗪单体。本发明借助于喹喔啉分子本身所具有的优异耐热性，通过引入柔性的烷基链和可聚合基团，使得该类单体具有较低的熔点和额外的聚合交联位，从而改善加工性能，加上更多噁嗪环的引入，其聚苯并噁嗪树脂呈现出优异的耐热性能和良好的力学性能，可用于制造高性能结构材料等。