N-(hexylcarbamothioyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1505454-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hexylcarbamothioyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1505454-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃N₂OS
• 分子量: 332.39
• InChiKey: DXMYSNBSGUPPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 PEG-400 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(hexylcarbamothioyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylthioureas as anion transporters: the effect of intramolecular hydrogen bonding

  摘要：

  小分子合成阴离子转运体可能在治疗包括囊性纤维化和癌症等疾病方面具有潜在应用。理解可以决定这些转运体阴离子转运活性的因素是其在生物系统中应用的重要一步。在本研究中，合成了一系列酰基硫脲阴离子转运体，并研究了它们在POPC脂质双层中的阴离子结合和转运性质。这些受体的转运活性主要由它们的亲脂性主导，而亲脂性又依赖于取代基效应及分子内氢键的形成和强度，这一点通过DFT计算可以推断。这与简单的硫脲系统形成对比，后者的亲脂性主要依赖于取代基效应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41522h

文献信息

• Acylthioureas as anion transporters: the effect of intramolecular hydrogen bonding
  作者：Cally J. E. Haynes、Nathalie Busschaert、Isabelle L. Kirby、Julie Herniman、Mark E. Light、Neil J. Wells、Igor Marques、Vítor Félix、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c3ob41522h

  日期：——

  Small molecule synthetic anion transporters may have potential application as therapeutic agents for the treatment of diseases including cystic fibrosis and cancer. Understanding the factors that can dictate the anion transport activity of such transporters is a crucial step towards their application in biological systems. In this study a series of acylthiourea anion transporters were synthesised and their anion binding and transport properties in POPC bilayers have been investigated. The transport activity of these receptors is dominated by their lipophilicity, which is in turn dependent on both substituent effects and the formation and strength of an intramolecular hydrogen bond as inferred from DFT calculations. This is in contrast to simpler thiourea systems, in which the lipophilicity depends predominantly on substituent effects alone.

  小分子合成阴离子转运体可能在治疗包括囊性纤维化和癌症等疾病方面具有潜在应用。理解可以决定这些转运体阴离子转运活性的因素是其在生物系统中应用的重要一步。在本研究中，合成了一系列酰基硫脲阴离子转运体，并研究了它们在POPC脂质双层中的阴离子结合和转运性质。这些受体的转运活性主要由它们的亲脂性主导，而亲脂性又依赖于取代基效应及分子内氢键的形成和强度，这一点通过DFT计算可以推断。这与简单的硫脲系统形成对比，后者的亲脂性主要依赖于取代基效应。