methyl 2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-3-hydroxypropanoate | 86426-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 86426-00-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BMNNRPAYFCXVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Methoxy-3,3-dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl)oxy-trimethylsilane 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective formation of 2-alkoxyoxetanes in the photoreaction of aromatic carbonyl compounds with β,β-dimethyl ketene silyl acetals: notable solvent and silyl group effects

  摘要：

  在芳香酮 2 与富电子酮硅基乙醛 1 的光反应中，实现了 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性生成。在光反应中，硅迁移加合物 5 也与氧杂环丁烷 3 一起形成。3 和 5 的产物比率在很大程度上取决于所使用的溶剂和 1 的硅基。

  DOI：

  10.1039/a804521f

文献信息

• Pentafluorophenylammonium Trifluoromethanesulfonimide: Mild, Powerful, and Robust Catalyst for Mukaiyama Aldol and Mannich Reactions between Ketene Silyl Acetals and Ketones or Oxime Ethers
  作者：Ryohei Nagase、Jun Osada、Hiroaki Tamagaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200900869

  日期：——

  (C6F5N+H3⋅NTf2−) promotes Mukaiyama aldol and Mannich reactions using ketene silyl acetals with ketones and oxime ethers, respectively. The present robust method is mild, but powerful enough to utilize less accessible electrophiles such as enolizable ketones and oxime ethers to produce a variety of β‐hydroxy esters and β‐alkoxyamino esters, respectively. Mechanistic investigation revealed in situ generation

  PeNTafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。
• Sodium Phenoxide−Phosphine Oxides as Extremely Active Lewis Base Catalysts for the Mukaiyama Aldol Reaction with Ketones
  作者：Manabu Hatano、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702052r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates catalyzed by sodium phenoxide-phosphine oxides as simple homogeneous Lewis base catalysts (0.5-10 mol %) was developed, which minimized competing retro-aldol reaction. For a variety of aromatic ketones and aldimines, aldol and Mannich-type products with an alpha-quaternary carbon center were obtained in good to

  作为简单的均相路易斯碱催化剂（0.5-10 mol％），酚钠氧化膦催化的酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的高效Mukaiyama醇醛缩合反应得以开发，这使竞争性逆醛醇缩合反应减至最少。对于各种芳族酮和醛亚胺，以良好或优异的产率获得了具有α-季碳中心的醛醇和曼尼希型产品。用97％的收率（34.8g）建立了具有0.5mol％的催化剂的高达100mmol规模的二苯甲酮和三甲基甲硅烷基烯醇酯。
• Wenke, G.; Jacobsen, E. N.; Totten, G. E., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 449 - 458
  作者：Wenke, G.、Jacobsen, E. N.、Totten, G. E.、Karydas, A. C.、Rhodes, Y. E.

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Trimeric Organo Aluminum(III) Alkoxide
  作者：So Han Kim、Sungwoo Yoon、Youngjo Kim、John G. Verkade

  DOI：10.1080/10426507.2014.906427

  日期：2014.8.3
• WENKE G.;JACOBSEN E. N.;TOTTEN G. E.;KARYDAS A. C.;RHODES Y. E., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, NO 6, 449-458
  作者：WENKE G.、JACOBSEN E. N.、TOTTEN G. E.、KARYDAS A. C.、RHODES Y. E.

  DOI：——

  日期：——