(2-(difluoromethoxy)phenyl)(phenyl)methanone | 503565-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(difluoromethoxy)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(Difluoromethoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 503565-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD11545095
• 分子量: 248.229
• InChiKey: LCTDYKVWNYFGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(2-(difluoromethoxy)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基膦酸二乙酯：一种高效且对环境无害的二氟卡宾前体

  摘要：

  描述了使用溴代二氟甲基膦酸二乙酯（1）作为二氟卡宾前体的酚和硫酚的二氟甲基化的简便方法。人们发现，这种可商购的膦酸酯在碱性水解（-78°C至室温）下会经历极其容易的P–C键断裂，可能导致生成溴代二氟甲基阴离子，随后将其转化为二氟卡宾中间体。后者被酚盐2或硫酚盐3捕获以良好至优异的产率得到相应的二氟甲基醚和硫醚。所得的环保副产物磷酸二乙酯离子由于其在水中的优异溶解性而易于从反应混合物中分离出来。由于适用于该反应的温和条件，带有羰基或烯醇盐功能的酚盐离子被选择性地二氟甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.082

文献信息

• Catalytic radical difluoromethoxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Weijia Zheng、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c8sc05390a

  日期：——

  Intermolecular C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes remains a long-standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a redox-active difluoromethoxylating reagent 1a and photoredox catalysts for the direct C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, and uses bench-stable

  （杂）芳烃的分子间CH-H二氟甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里，我们报道了第一个使用氧化还原活性二氟甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对（杂）芳烃进行直接CHH二氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便，可在室温下进行，并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子，从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明，单电子转移（SET）从激发的光氧化还原催化剂到1a，形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到（杂）芳烃上，得到二氟甲氧基化的环己二烯基，其被氧化和去质子化，得到二氟甲氧基化的产物。
• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
  作者：Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202009490

  日期：2020.11.23

  Applications of TEMPO. catalysis for the development of redox‐neutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redox‐neutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements

  TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。（杂）芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二氟甲氧基化和三氟甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性，可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
• Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters with special branched terminal groups
  申请人：——

  公开号：US20040030090A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A phenolic compound having a branched structure is disclosed. The compound conforms to HO—Ar 1 —X—Ar 2 —[Y—W] n ( 1 ) wherein Ar 1 and Ar 2 independently denote an optionally substituted mononuclear or polynuclear aromatic moiety, X and Y independently denote a single bond or a divalent radical, W denotes an optionally substituted mononuclear or polynuclear aromatic moiety or an aliphatic or cycloaliphatic radical, and n is 1 to 5, is useful as a terminal group in polycarbonates, polyester carbonates and polyesters. Also disclosed is a process for producing such resins where the disclosed compound is a chain terminator.

  本发明公开了一种具有支链结构的酚类化合物。该化合物符合HO—Ar1—X—Ar2—[Y—W]n(1)式，其中Ar1和Ar2分别表示可选取代的单核或多核芳香基团，X和Y独立地表示单键或双价基团，W表示可选取代的单核或多核芳香基团或脂肪族或环烷基团，n为1至5，可用作聚碳酸酯、聚酯碳酸酯和聚酯中的末端基团。本发明还公开了一种制备这种树脂的方法，其中所公开的化合物是链终止剂。
• Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit speziellen verzweigten Endgruppen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1359176A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von phenolischen Verbindungen mit verzweigter Struktur als Endgruppen in Polycarbonaten, Polyestercarbonaten und Polyestern sowie Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verzeigten Endgruppen, Formkörper und Extrudate aus diesen Polymeren, Verfahren zur Herstellung der Polymere sowie der Formkörper und Extrudate, sowie die verzweigten phenolischen Verbindungen selbst.

  本发明涉及具有支化结构的酚类化合物作为端基在聚碳酸酯、碳酸聚酯和聚酯以及具有支化端基的聚碳酸酯、碳酸聚酯和聚酯中的应用，由这些聚合物制成的模制件和挤出件，生产聚合物以及模制件和挤出件的工艺，以及支化酚类化合物本身。