2-(furan-2-yl)pent-4-en-2-ol | 99940-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 99940-18-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: FJNBKUVBQPXVAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)pent-4-en-2-ol 生成 2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of some furan and banzofuran 1.5,-dienols

  摘要：

  Isomers of 1-(2-furyl)-methyl-3-buten-ols and their benzofuran analogs were studied for their oxy-Cope and anionic oxy-Cope reactivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61342-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(furan-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铟（0）在水中碳-碳键转化的催化用途：酮与烯丙基硼酸酯的一般催化烯丙基化

  摘要：

  我们发现了 In(0) 在催化 CC 键转换中前所未有的催化用途。值得注意的是，这些酮的一般催化烯丙基化反应在温和条件下在作为唯一溶剂的水中顺利进行，并且水被证明是这些反应必不可少的。显示的底物范围和官能团耐受性都非常好。重要的是，In 金属催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失催化活性。此外，当使用 α 取代的烯丙基硼酸酯时，观察到不寻常的结构选择性，仅提供正式的 α 加合物。此外，得到的叔均烯丙基醇具有极高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804182j

文献信息

• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Efficient Solvent-Free Synthesis of Homoallylic Alcohols Mediated by Zinc-Copper Couple
  作者：Jin-Xian Wang、Wenjun Zhou、Wenjun Yan、Kehu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-1000840

  日期：2008.1

  Under solvent-free conditions, it was found that zinc-copper couple could efficiently mediate the Barbier-type reaction of ketones and allyl bromide to give the corresponding homoallylic alcohols in high to excellent yields at room temperature.

  研究发现，在无溶剂条件下，锌-铜偶联物可以有效地介导酮和烯丙基溴的巴比尔型反应，在室温下以高产率甚至极高产率生成相应的均烯丙基醇。
• 1,5‐Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia‐Cope/Retro‐Achmatowicz Rearrangement
  作者：Xiayan Zhang、Yi Tong、Gang Li、Hao Zhao、Guanye Chen、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202205919

  日期：2022.8.8

  furfuryl alcohol through two-step sequential ring expansion/contraction rearrangement at room temperature, which could be considered as a Woodward–Hoffmann-forbidden formal [3,5]-sigmatropic rearrangement. Mechanistically, it involves Achmatowicz rearrangement, oxonia-Cope rearrangement, and an unprecedented “retro-Achmatowicz” rearrangement.

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。
• Mild and efficient barbier allylation reaction mediated by magnesium powder under solvent-free conditions
  作者：Shunxi Li、Jin-Xian Wang、Xiaoliu Wen、Xiaofang Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.035

  日期：2011.2

  A novel and highly efficient synthesis of homoallylic alcohols is achieved by the allylation of carbonyl compounds using magnesium powder as mediator under solvent-free conditions. A series of aldehydes and ketones are converted to the corresponding homoallylic alcohols, the yields of the reaction is considerably high (85-98%). The procedure is environment benign, operationally simple and easy to scale up at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Activation of Pinacolyl Allylboronate with Indium(I): Development of a General Catalytic Allylboration of Ketones
  作者：Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200700899

  日期：2007.8.3