2-(1,3-dithianyl)pent-3-en-2-ol | 104115-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithianyl)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-2-(1,3-dithian-2-yl)pent-3-en-2-ol
• CAS: 104115-27-7
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: GFZSYFDAAUISLO-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 2-(1,3-dithianyl)pent-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,5-二甲基-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶区域特异性合成的三组分偶联序列

  摘要：

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。

  DOI：

  10.1021/ja2105703
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 戊-3-烯-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-(1,3-dithianyl)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶区域特异性合成的三组分偶联序列

  摘要：

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。

  DOI：

  10.1021/ja2105703

文献信息

• A comparison of the reactions of [(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl]lithium with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones and those of other acyl anion equivalents containing sulfur
  作者：David J. Ager、Michael B. East

  DOI：10.1021/jo00371a014

  日期：1986.10
• REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059
  作者：REICH, H. J.、WOLLOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• AGER D. J.; EAST M. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 3983-3992
  作者：AGER D. J.、 EAST M. B.

  DOI：——

  日期：——