2-Furan-2-yl-3-methyl-pent-4-en-2-ol | 154378-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Furan-2-yl-3-methyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 154378-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JZCDISNBJGCWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Furan-2-yl-3-methyl-pent-4-en-2-ol 生成 2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of some furan and banzofuran 1.5,-dienols

  摘要：

  Isomers of 1-(2-furyl)-methyl-3-buten-ols and their benzofuran analogs were studied for their oxy-Cope and anionic oxy-Cope reactivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61342-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-Furan-2-yl-3-methyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of some furan and banzofuran 1.5,-dienols

  摘要：

  Isomers of 1-(2-furyl)-methyl-3-buten-ols and their benzofuran analogs were studied for their oxy-Cope and anionic oxy-Cope reactivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61342-4

文献信息

• 1,5‐Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia‐Cope/Retro‐Achmatowicz Rearrangement
  作者：Xiayan Zhang、Yi Tong、Gang Li、Hao Zhao、Guanye Chen、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202205919

  日期：2022.8.8

  furfuryl alcohol through two-step sequential ring expansion/contraction rearrangement at room temperature, which could be considered as a Woodward–Hoffmann-forbidden formal [3,5]-sigmatropic rearrangement. Mechanistically, it involves Achmatowicz rearrangement, oxonia-Cope rearrangement, and an unprecedented “retro-Achmatowicz” rearrangement.

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。