N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide | 79848-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 79848-93-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NZUKSVDRTKIQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide 在 D-酒石酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-[N-cyclohexylcarbonylamidomethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF PRAZIQUANTEL AND PRECURSORS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PRAZIQUANTEL ET DE SES PRÉCURSEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2017036577A8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的多米诺Strecker内酰胺化/烷基化方法制备异吲哚啉酮，异喹啉酮和THIQ

  摘要：

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03331

文献信息

• Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group
  作者：Althea S.-K. Tsang、Katrin Ingram、Jennifer Keiser、D. Brynn Hibbert、Matthew H. Todd

  DOI：10.1039/c3ob40503f

  日期：——

  A removable protecting group has been identified that allows the products of widely-used cross dehydrogenative couplings to be synthetically elaborated. The method can be used with enantiopure amines with no loss of enantiomeric excess. The methodology is exemplified by a new synthesis of enantiopure praziquantel, the drug used in the treatment of millions of people suffering from the neglected tropical disease, schistosomiasis.

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20190077786A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds of formula (I) below or pharmaceutically acceptable salts thereof: in which each of variables R 1 -R 6 , L, m, and n is defined herein. Also disclosed are a method for treating an opioid receptor-associated condition with a compound of formula (I) and a pharmaceutical composition containing same.

  揭示了下面的化合物的结构式（I）或其药用盐：其中变量R1-R6、L、m和n在此处有定义。还揭示了使用结构式（I）的化合物治疗阿片受体相关疾病的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Aza-Henry Reaction with Nitrones, an Under-Explored Transformation
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Alexis Vallée、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/ejoc.201801823

  日期：2019.2.21

  Comprehensive study of the addition of nitroalkanes to nitrones was conducted. The reaction proved efficient with TMAF or TBD as bases, in the presence of a large excess of R–NO2. Phase‐transfer catalysis gave also acceptable yields. Nitroethane or nitropropane afforded mixtures of isomerisable diastereomers. The reaction was applied to the synthesis of biologically relevant compounds.

  进行了将硝基烷烃添加到硝酮中的综合研究。在大量过量的R–NO 2的存在下，以TMAF或TBD为碱，该反应被证明是有效的。相转移催化也得到可接受的产率。硝基乙烷或硝基丙烷提供可异构的非对映异构体的混合物。该反应被用于生物相关化合物的合成。
• 一种吡喹酮的制备方法
  申请人：河北嘉一药业有限公司

  公开号：CN114195782A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及医药中间体技术领域，提出了一种吡喹酮的制备方法，包括以下步骤：S1、将异喹啉、氰化物、四丁基溴化铵和二氯乙烷加入反应器中，滴加苯甲酰氯反应得到第一步产物；S2、第一步产物催化加氢得到第二步产物；S3、第二步产物加入乙酸乙酯搅拌溶解后加入碳酸氢钠，然后滴加氯乙酰氯，搅拌反应后得到吡喹酮粗品，经重结晶得到吡喹酮。通过上述技术方案，解决了现有技术中的反应流程长、能耗高、收率低的问题。
• Method for the production of praziquantel and precursors thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10273213B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention provides methods of preparing Praziquantel, in particular (R)-Praziquantel and analogues thereof in a stereoselective manner. One method involves asymmetric hydrogenation of the following intermediate compound and subsequent cyclization.

  本发明提供了以立体选择性方式制备吡喹酮，特别是(R)-吡喹酮及其类似物的方法。其中一种方法涉及以下中间体化合物的不对称氢化反应 然后进行环化。