isosorbide-2-(3-trifluoromethylphenylcarbamate)-5-mononitrate | 1072105-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isosorbide-2-(3-trifluoromethylphenylcarbamate)-5-mononitrate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1072105-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₇
• 分子量: 378.262
• InChiKey: MFEIJKDZEKABKB-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-单硝酸异山梨酯 、 3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以48.2%的产率得到isosorbide-2-(3-trifluoromethylphenylcarbamate)-5-mononitrate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇-2-氨基甲酸酯：有效和选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了SAR和两组基于异山梨醇的胆碱酯酶抑制剂的特征。第一种直接基于临床上使用的硝酸硝酸异山梨酯一硝酸盐（ISMN）保留5-硝酸盐基团并引入一系列2-氨基甲酸酯官能团的方法。该化合物被证明是人血浆丁酰胆碱酯酶（huBuChE）的有效和选择性抑制剂。在第二组中，将硝酸酯除去并用各种烷基和芳基酯代替。这些通常表现出纳摩尔浓度的效力，对乙酰丁酰胆碱酯酶（AChE）具有较高的BuChE选择性。最有效和选择性最大的化合物是异山梨醇-2-苄基氨基甲酸酯-5-苯甲酸酯，对BuChE的IC 50为4.3 nM，选择性是人类红细胞AChE的> 50000倍。这些化合物的抑制作用是时间依赖性的，

  DOI：

  10.1021/jm800564y

文献信息

• Isosorbide-2-carbamate Esters: Potent and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ciaran G. Carolan、Gerald P. Dillon、Joanne M. Gaynor、Sean Reidy、Sheila A. Ryder、Denise Khan、Juan F. Marquez、John F. Gilmer

  DOI：10.1021/jm800564y

  日期：2008.10.23

  directly on the clinically used nitrate isosorbide mononitrate (ISMN) retention of the 5-nitrate group and introduction of a series of 2-carbamate functionalities. The compounds proved to be potent and selective inhibitors of human plasma butyrylcholinesterase ( huBuChE). In the second group, the nitrate ester was removed and replaced with a variety of alkyl and aryl esters. These generally exhibited nanomolar

  在这项研究中，我们报告了SAR和两组基于异山梨醇的胆碱酯酶抑制剂的特征。第一种直接基于临床上使用的硝酸硝酸异山梨酯一硝酸盐（ISMN）保留5-硝酸盐基团并引入一系列2-氨基甲酸酯官能团的方法。该化合物被证明是人血浆丁酰胆碱酯酶（huBuChE）的有效和选择性抑制剂。在第二组中，将硝酸酯除去并用各种烷基和芳基酯代替。这些通常表现出纳摩尔浓度的效力，对乙酰丁酰胆碱酯酶（AChE）具有较高的BuChE选择性。最有效和选择性最大的化合物是异山梨醇-2-苄基氨基甲酸酯-5-苯甲酸酯，对BuChE的IC 50为4.3 nM，选择性是人类红细胞AChE的> 50000倍。这些化合物的抑制作用是时间依赖性的，