20-methylpregna-4,20-dien-3-one | 23638-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-methylpregna-4,20-dien-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-prop-1-en-2-yl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 23638-55-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: NOPOPQACPXFFHI-GFJXEVPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-160 °C
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-methylpregna-4,20-dien-3-one 在 四氯化碳 、 臭氧 作用下， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。88. Mitteilung。阿博·德·奥克斯·比斯诺·霍伦索尔一世

  摘要：

  ES wird死Herstellung冯孕激素ausgehend冯δ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure -甲酯第三人以Reduktion DER Estergruppe EINES entsprechenden 3-酮- enoläthers麻省理工学院的LiAlH 4，Abspaltung冯瓦瑟UND Oxydation DER Methylengruppe beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320549
• 作为产物：
  描述：

  20-methyl-pregna-5,20-dien-3β-ol 生成 20-methylpregna-4,20-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  20-Methylpregnane and Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a022

文献信息

• Preparation and carbon-13 NMR study of 3- and 20-methylene analogues of steroid hormones
  作者：Mario D. Gonzalez、Gerardo Burton

  DOI：10.1002/mrc.1260261105

  日期：1988.11

  were prepared from the 20‐keto compounds by Wittig reaction or a modified Simmons‐Smith reaction. The 13C NMR spectra of these steroids and of 3‐methylene derivatives are analysed. Solvent effects produced by addition of methanol‐d4 in the spectra of the 20‐methylene steroids are correlated with intramolecular hydrogen bonding in the corresponding 20‐ketosteroids.

  20-Methylpregna-4,20-dien-3-one 和相应的 17α-羟基、20-羟甲基和 17α-羟基-20-羟甲基衍生物是通过 Wittig 反应或改良的 Simmons-Smith 反应从 20-酮化合物制备的. 分析了这些类固醇和 3-亚甲基衍生物的 13C NMR 光谱。在 20-亚甲基类固醇的光谱中添加甲醇-d4 产生的溶剂效应与相应的 20-酮类固醇中的分子内氢键相关。
• 一种黄体酮的合成方法
  申请人：湖北共同药业股份有限公司

  公开号：CN109776644B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于甾体激素药物的制备工艺技术领域，具体涉及一种孕激素药物黄体酮的合成方法，本发明提供的合成方法，以式(Ⅱ)所示化合物为原料，先将式(Ⅱ)所示化合物与三氟化硼乙醚在纯苯中反应得到式(Ⅲ)所示化合物；然后将式(Ⅲ)所示化合物在丙酮中与高锰酸钾、高碘酸钠反应，得到式(Ⅰ)所示黄体酮粗品，黄体酮粗品用乙醇精制得黄体酮。本发明提出的方法从根本上改变合成路线，采用廉价的起始原料，减少反应步骤，更简单、经济、环保，合成的总收率在80％以上，HPLC含量99.35％以上，利于工业化实施，提高了经济效益。
• 10.1021/jacs.4c06601
  作者：Essayan, Daniel E.、Schubach, Matthew J.、Smoot, Jeanelle M.、Puri, Taranee、Pronin, Sergey V.

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：——

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• A Preparation of 3β-Hydroxypregn-5-en-20-one-4-C¹⁴
  作者：MILAN USKOKOVIć、RALPH I. DORFMAN、MARCEL GUT

  DOI：10.1021/jo01106a037

  日期：1958.12
• Preparation and acid-catalyzed rearrangement of a carbon-17 isopropylidene and a carbon-17 isopropenyl sterol
  作者：David G. Loughhead

  DOI：10.1021/jo00220a054

  日期：1985.10