16β-hydroxyprogesterone | 17779-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-hydroxyprogesterone
• 英文别名: 16β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；16β-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；16β-Hydroxyprogesteron；Pregn-4-ene-3,20-dione, 16beta-hydroxy-；(8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-16-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17779-71-4；438-07-3；2781-78-4；14264-44-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LOVNYFVWYTXDRE-MQWPULPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

16β-羟基孕酮是孕酮的一种已知人体代谢物。

16beta-hydroxy-progesterone is a known human metabolite of progesterone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-hydroxyprogesterone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 16β-acetoxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Cyclic Ketals. XVI.¹ 16-Hydroxylated Steroids. II.² The Preparation of 16-Keto- and 16β-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a037
• 作为产物：
  描述：

  3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-pregn-5-en-16α-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 16β-hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Cyclic Ketals. XVI.¹ 16-Hydroxylated Steroids. II.² The Preparation of 16-Keto- and 16β-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a037

文献信息

• Regio- and stereoselectivity of P450-catalysed hydroxylation of steroids controlled by laboratory evolution
  作者：Sabrina Kille、Felipe E. Zilly、Juan P. Acevedo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1038/nchem.1113

  日期：2011.9

  synthetic organic chemistry is the development of methods that allow the regio- and stereoselective oxidative C–H activation of natural or synthetic compounds with formation of the corresponding alcohols. Cytochrome P450 enzymes enable C–H activation at non-activated positions, but the simultaneous control of both regio- and stereoselectivity is problematic. Here, we demonstrate that directed evolution using

  当前合成有机化学中的一个挑战是开发允许天然或合成化合物的区域和立体选择性氧化 C-H 活化并形成相应醇的方法。细胞色素 P450 酶能够在非激活位置激活 C–H，但同时控制区域选择性和立体选择性是有问题的。在这里，我们证明了使用迭代饱和诱变的定向进化提供了一种解决此类合成问题的方法。使用 P450 BM3(F87A) 作为起始酶和睾酮作为底物，产生 2β- 和 15β-醇的 1:1 混合物，获得了对两种区域异构体中任一种具有 96-97% 选择性的突变体，每个都具有完全的非对映选择性。突变体可用于其他类固醇的选择性氧化羟基化，而无需进行额外的诱变实验。分子动力学模拟和对接实验阐明了区域选择性和立体选择性的起源。
• P450BM3 on Steroids: The Swiss Army Knife P450 Enzyme Just Gets Better
  作者：Luet-Lok Wong

  DOI：10.1002/cbic.201100606

  日期：2011.11.25

  regio‐ and stereoselective oxidation of aliphatic CH bonds by using atmospheric dioxygen as the oxidant is a highly desirable reaction. Reetz and co‐workers have recently reported the development of P450BM3 mutants that oxidise testosterone with greatly increased turnover activity, total stereoselectivity and >95 % regioselectivity.

  通过使用大气中的双氧作为氧化剂催化脂肪族CH键的区域和立体选择性氧化反应是非常理想的反应。Reetz及其同事最近报道了P450 BM3突变体的开发，该突变体氧化睾丸激素具有显着提高的周转活性，总立体选择性和> 95％的区域选择性。
• Chemistry of Ayurvedic crude drugs—I
  作者：V.D. Patil、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93577-x

  日期：1972.1

  Guggulu, the gum-resin exudate from the tree Commiphora mukul is a complex mixture of steroids, diterpenoids, aliphatic esters, carbohydrates and a variety of inorganic ions, besides minor amounts of sesamin and other unidentified constituents. The present communication discusses in some detail the steroidal constituents, which include, cholesterol, 4,17(20)-(trans)-pregnadiene-3,16-dione (I), 4,1

  Guggulu是一种来自Commiphora mukul树的树胶树脂渗出液，它是类固醇，二萜类化合物，脂族酯，碳水化合物和多种无机离子的复杂混合物，此外还含有少量的芝麻素和其他未确定的成分。本来文详细讨论了类固醇成分，包括胆固醇，4,17（20）-（反式）-孕二烯-3,16-二酮（I），4,17（20）-（顺式）-孕二烯-3，16-二酮（II）和三种新的固醇-古古甾醇-I，古古固醇-II和古古固醇-III分别显示为VIII，XV和XVI。
• Steroidal Cyclic Ketals. XVI.¹ 16-Hydroxylated Steroids. II.² The Preparation of 16-Keto- and 16β-Hydroxyprogesterone
  作者：Seymour Bernstein、Milton Heller、Stephen M. Stolar

  DOI：10.1021/ja01625a037

  日期：1955.10