6-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)hexan-2-yl acetate | 174455-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)hexan-2-yl acetate
• 英文别名: lisofylline acetate；1-[5-(Acetyloxy)hexyl]-3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione；[(2S)-6-(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)hexan-2-yl] acetate
• CAS: 174455-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: NLTCMPQBQCXKHK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83°C
• 沸点：
  517.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)hexan-2-yl acetate 以60的产率得到利索茶碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX

  摘要：

  一种使用天然手性分子起始材料合成与杂环核心基团相连的对映纯手性二级醇化合物的方法，该创新性方法特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。

  公开号：

  WO1995031450A1
• 作为产物：
  描述：

  利索茶碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)hexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  赖索茶碱对映异构体的化学酶对映体选择性和立体聚合通过脂肪酶催化的动力学拆分和旋光方法

  摘要：

  首次提出外消旋赖索茶碱的高对映选择性酶促动力学拆分（EKR）。脂肪酶催化外消旋赖索茶碱酯交换反应关键参数的全面优化表明，最佳的生物催化系统由固定化的南极假丝酵母脂肪酶B组成。（Chirazyme L-2，C-3）悬浮在3当量的作为乙酰基供体的乙酸乙烯酯和作为溶剂的乙酸乙酯的混合物中。在最佳反应条件下，外消旋赖索茶碱的1 g规模（Chirazyme L-2，C-3）催化的动力学拆分为同手性形式（> 99％ee）的EKR产物提供了50％的转化率，以及尽可能高的对映选择性。当制备规模的EKR在60°C下进行2 h时，在反应产率（47-50％）和动力学拆分的光学活性产物的对映体纯度方面获得了最佳结果。此外，较少生物学相关（的stereoinversion小号）-lisofylline到其（- [R ）-对映体已成功实现了通过通过在干燥的甲苯中使用2当量乙酸铯和催化量的18-Crown-6，然后通过K

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111451

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective and stereo-convergent syntheses of lisofylline enantiomers via lipase-catalyzed kinetic resolution and optical inversion approach
  作者：Paweł Borowiecki、Beata Zdun、Maciej Dranka

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111451

  日期：2021.3

  were achieved when the preparative-scale EKR was carried out for 2 h at 60 °C. In addition, stereoinversion of the less biologically-relevant (S)-lisofylline into its (R)-enantiomer was successfully achieved via acetolysis of the respective optically pure (S)-mesylate by using 2 equiv of ceasium acetate and catalytic amount of 18-Crown-6 in dry toluene, followed by K2CO3-mediated methanolysis of (R)-acetate

  首次提出外消旋赖索茶碱的高对映选择性酶促动力学拆分（EKR）。脂肪酶催化外消旋赖索茶碱酯交换反应关键参数的全面优化表明，最佳的生物催化系统由固定化的南极假丝酵母脂肪酶B组成。（Chirazyme L-2，C-3）悬浮在3当量的作为乙酰基供体的乙酸乙烯酯和作为溶剂的乙酸乙酯的混合物中。在最佳反应条件下，外消旋赖索茶碱的1 g规模（Chirazyme L-2，C-3）催化的动力学拆分为同手性形式（> 99％ee）的EKR产物提供了50％的转化率，以及尽可能高的对映选择性。当制备规模的EKR在60°C下进行2 h时，在反应产率（47-50％）和动力学拆分的光学活性产物的对映体纯度方面获得了最佳结果。此外，较少生物学相关（的stereoinversion小号）-lisofylline到其（- [R ）-对映体已成功实现了通过通过在干燥的甲苯中使用2当量乙酸铯和催化量的18-Crown-6，然后通过K
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'ALCOOLS SECONDAIRES CHIRAUX
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1995031450A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A process for synthesizing enantiomerically pure chiral secondary alcohol compounds linked to a heterocyclic core moiety, using a natural chiral molecule starting material. The inventive process is particularly useful for bulk manufacturing of chiral secondary alcohol compounds.(FR) Procédé de synthèse de composés d'alcool secondaires chiraux purs sur le plan énantiomère et liés à une fraction de noyau hétérocyclique au moyen d'un matériau de départ à molécules chirales naturelles. Le procédé selon l'invention est particulièrement utile pour la fabrication en masse de composés d'alcools secondaires chiraux.

  一种使用天然手性分子起始材料合成与杂环核心基团相连的对映纯手性二级醇化合物的方法，该创新性方法特别适用于大规模生产手性二级醇化合物。