8-acetoxymethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline | 5080-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxymethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline
• 英文别名: O-acetyl-elymoclavine；8-Acetoxymethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergolin；Elymodavine-acetate；O-Acetylelymoclavin；elymoclavine acetate；Methanol, (8,9-didehydro-6-methylergolin-8-yl)-, acetate (ester)；[(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl acetate
• CAS: 5080-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: MXXXXLYPPRGOGK-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxymethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline 在 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids

  摘要：

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.

  DOI：

  10.1080/07328319708002525
• 作为产物：
  描述：

  野麥鹼 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到8-acetoxymethyl-6-methyl-8,9-didehydro-ergoline
  参考文献：
  名称：

  N-1-Trimethylsilyl Derivatives of Ergot Alkaloids

  摘要：

  五种不同的适当保护的母麦角生物碱（农业麦角碱1a，艾利莫麦角碱2a，利塞尔醇3a，利塞尔基因4a和9,10-二氢利塞尔醇5a）的N-1-三甲基硅基衍生物以47-94%的产率通过在氮气氛下用乙腈回流（受保护的）母化合物与N-甲基-N-（三甲基硅基）三氟乙酰胺制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19961248

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids
  作者：Vladimír Křen、Alois Pískala、Petr Sedmera、Vladimír Havlíěek、Věra Přikrylová、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/07328319708002525

  日期：1997.1

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.
• N-1-Trimethylsilyl Derivatives of Ergot Alkaloids
  作者：Vladimír Křen、Petr Sedmera

  DOI：10.1135/cccc19961248

  日期：——

  N-1-Trimethylsilyl derivatives of five different suitably protected parent ergot (clavine) alkaloids (agroclavine 1a, elymoclavine 2a, lysergol 3a, lysergene 4a, and 9,10-dihydrolysergol 5a) were prepared in 47-94% yields by refluxing the (protected) parent compounds with N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide in acetonitrile under nitrogen atmosphere.

  五种不同的适当保护的母麦角生物碱（农业麦角碱1a，艾利莫麦角碱2a，利塞尔醇3a，利塞尔基因4a和9,10-二氢利塞尔醇5a）的N-1-三甲基硅基衍生物以47-94%的产率通过在氮气氛下用乙腈回流（受保护的）母化合物与N-甲基-N-（三甲基硅基）三氟乙酰胺制备。