tert-butyl 4-(4-hydroxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate | 681484-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-hydroxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 681484-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: WKRWQQJCOQHQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-hydroxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[5-cyclobutyl-1-[2-[4-(4-piperidyloxy)phenoxy]ethyl]imidazol-2-yl]-4-methylthieno[3,2-b]pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在急性髓细胞性白血病模型中发现有效的KDM1A可逆抑制剂。

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1或KDM1A）是一种FAD依赖性酶，通过分别调节组蛋白H3赖氨酸K4和K9的甲基化状态，充当转录共抑制因子或共激活因子。KDM1A代表了一种有吸引力的癌症治疗靶标。过去，抑制KDM1A的主要药物化学策略是基于对与酶催化位点内FAD辅助因子不可逆结合的配体的优化，我们和其他人也已经确定了可逆抑制剂。在本文中，我们报告了5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯的发现，5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯类具有皮摩尔抑制潜能，在小鼠白血病模型中口服后对细胞有效且有效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00604
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-hydroxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在急性髓细胞性白血病模型中发现有效的KDM1A可逆抑制剂。

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1或KDM1A）是一种FAD依赖性酶，通过分别调节组蛋白H3赖氨酸K4和K9的甲基化状态，充当转录共抑制因子或共激活因子。KDM1A代表了一种有吸引力的癌症治疗靶标。过去，抑制KDM1A的主要药物化学策略是基于对与酶催化位点内FAD辅助因子不可逆结合的配体的优化，我们和其他人也已经确定了可逆抑制剂。在本文中，我们报告了5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯的发现，5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯类具有皮摩尔抑制潜能，在小鼠白血病模型中口服后对细胞有效且有效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00604

文献信息

• (6,7-DIHYDRO-2-NITRO-5H-IMIDAZOL[2,1-B][1,3]OXAZIN-6YL) AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Wang Tiancai

  公开号：US20130143864A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  (6,7-Dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl)amide compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, preparation methods and pharmaceutical compositions thereof are disclosed, wherein m and R are defined as in the description. The uses of the compounds in preparing medicaments for treating infectious diseases caused by Mycobacterium tuberculosis , especially infectious diseases caused by multi-drug resistance Mycobacterium tuberculosi are also disclosed.

  化合物(I)的(6,7-二氢-2-硝基-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪-6-基)酰胺及其药学上可接受的盐、制备方法和药物组合物已被披露，其中m和R的定义如描述中所述。还披露了这些化合物在制备用于治疗由结核分枝杆菌引起的传染病，特别是由多药耐药结核分枝杆菌引起的传染病的药物中的用途。
• SUBSTITUTED PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110021501A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to new piperidino-dihydrothienopyrimidines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds. These new piperidino-dihydrothienopyrimidines are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  本发明涉及通式1的新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物及其药理上可接受的盐，其中X为SO或SO2，优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中所述的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。这些新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、周围或中枢神经系统疾病或癌症。
• Design, synthesis and biological evaluation of curcumin analogues as novel LSD1 inhibitors
  作者：Jiming Wang、Xiangyu Zhang、Jiangkun Yan、Wei Li、Qinwen Jiang、Xinran Wang、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126683

  日期：2019.12

  downregulating its expression inhibits cancer-cell development, and thus, it is an attractive molecular target for the development of novel cancer therapeutics. In this study, we worked on the structural optimization of natural products and identified 30 novel LSD1 inhibitors. Utilizing a structure-based drug design strategy, we designed and synthesized a series of curcumin analogues that were shown to be

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是第一个发现的组蛋白脱甲基酶。灭活LSD1或下调LSD1的表达会抑制癌细胞的发育，因此，它是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，我们致力于天然产物的结构优化，并确定了30种新型LSD1抑制剂。利用基于结构的药物设计策略，我们设计并合成了一系列姜黄素类似物，这些酶在酶法测定中被证明是有效的LSD1抑制剂。化合物WB07表现出最强的LSD1抑制活性，IC 50值为0.8μM。此外，WA20的IC 50对A549细胞显示出抑癌作用值为4.4μM。还进行了分子对接模拟，结果表明该抑制剂与位于Asp555和Asp556关键残基周围的蛋白质活性位点结合。这些发现表明，化合物WA20和WB07是第一种具有显着的A549抑制活性的基于姜黄素类似物的LSD1抑制剂，为LSD1抑制剂的开发提供了新颖的支架。
• [EN] H3 ANTAGONISTS CONTAINING PHENOXYPIPERIDINE CORE STRUCTURE<br/>[FR] ANTAGONISTES H3 CONTENANT UNE STRUCTURE DE NOYAU PHÉNOXYPIPÉRIDINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2014136075A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to new histamine H 3(H 3) receptor subtype selective ligands of the general formula (I) and/or geometric isomers and/or stereoisomers and/or diastereomers and/or salts and/ or hydrates and/or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of these compounds as medicaments for treatment and/or prevention of conditions which require modulation of H 3receptors. The invention also cover the combinations of a compound of the general formula (I) and an acetylcholinesterase inhibitor.

  本发明涉及一般式(I)的新组胺H3（H3）受体亚型选择性配体和/或几何异构体和/或立体异构体和/或二对映异构体和/或盐和/或水合物和/或溶剂合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作治疗和/或预防需要调节H3受体的疾病的药物。该发明还涵盖一般式(I)化合物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的组合物。
• IMIDAZOLES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Istituto Europeo di Oncologia S.r.l.

  公开号：EP3246330A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  The present invention relates to imidazole derivatives, wherein A, R, R1, and R2 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及咪唑衍生物，其中A、R、R1和R2如规范中定义，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。