2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium bromide | 1202694-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-[(2,4,6-Trimethylphenyl)methyl]-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium；2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;bromide
• CAS: 1202694-28-7
• 化学式: Br*C₁₇H₂₅N₂
• 分子量: 337.303
• InChiKey: ZOZDRVUGSSNODF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium bromide 、 sodium bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受位阻的N-芳基/苄基取代的哌啶并咪唑啉-2-亚烷基钯配合物及其催化活性

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.003
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridine 、 2,4,6-三甲基溴化苄 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  受位阻的N-芳基/苄基取代的哌啶并咪唑啉-2-亚烷基钯配合物及其催化活性

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.003

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of hexahydroimidazo[1,5-a]pyridinium bromides with varying benzyl substituents
  作者：Hayati Türkmen、Nur Ceyhan、N. Ülkü Karabay Yavaşoğlu、Güven Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.012

  日期：2011.7

  Variously substituted benzyl bromides were employed to quaternize hexahydrobenzylimidazo[1,5-a] pyridine (A) and the resulting bromides (1-11) were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against 10 pathogenic microorganisms: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus cereus, Micrococcus luteus, Proteus vulgaris, Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Klebsiella pneumonia, Candida albicans and Candida krusei. Antimicrobial activities were surprisingly high (MIC: 0.78-400 mu g/mL) and the sensitivity of the salts tested has been found to depend strongly both on the benzyl substituents and the microorganisms used. However, the correlation observed between antimicrobial activity and calculated partition coefficient (ClogP) was poor. Acute toxicity assessment of these salts showed LD50 of 757-2000 mg/kg, after oral administration in mice in 24 h. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Sterically hindered N-aryl/benzyl substituted piperidoimidazolin-2-ylidene palladium complexes and their catalytic activities
  作者：Elif Gacal、Serpil Denizaltı、Armağan Kınal、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.003

  日期：2018.11

  cross coupling. The N-aryl substituted complex 3b was a highly efficient precatalyst and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of (hetero)aryl chlorides with arylboronic acids in air. In addition, the oxidative addition step of the reaction mechanism involving chlorobenzene and the catalysts 3a, 3b, 3c and 3d were computationally investigated by the DFT-ω-B97X-D method and

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。