(±)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-2-one | 476014-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (±)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-2-one
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidin-2-one；4-(t-butyldiphenylsiloxy)piperidin-2-one；4-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-2-one；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypiperidin-2-one
• CAS: 476014-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 353.536
• InChiKey: XAUGMOKNWLXHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (±)-tert-butyl (3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(6-chloropyridin-3-yl)-5-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINYL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT FACTOR B INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYL-INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR B DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物：（I）一种制造本发明化合物的方法，以及其作为补体替代途径抑制剂的治疗用途，特别是对因子B的抑制。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合。

  公开号：

  WO2015009616A1
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-3-hydroxybutyric acid 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (±)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines

  摘要：

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo025943o

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2S,4R)-4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/ejoc.200700849

  日期：2008.1

  A new synthetic route to enantiopure (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid from commercial ethyl (3S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate is reported. The synthesis is based on the Pd-catalyzed methoxycarbonylation of a 4-alkoxy-substituted δ-valerolactam-derived vinyl triflate followed by the stereocontrolled hydrogenation of the enamine double bond. The final product was obtained after exhaustive hydrolysis in

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• OXAZOLIDONE COMPOUND, PREPARING METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150361091A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to the field of a pharmaceutical compound, and more specifically, relates to a new oxazolidone compound, an enantiomer, a diastereoisomer and a raceme thereof, and a mixture thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, an application thereof as a bioactive substance in a drug. The compound in the present invention has strong anticoagulant activity, does not affect the activity of thrombin, and can reduce the risk of hemorrhage. A pharmacokinetics experiment shows that the compound in the present invention further has good metabolic characteristics, and has a far better oral bioavailability than a positive contrastive agent rivaroxaban.

  本发明涉及制药化合物领域，更具体地涉及一种新的噁唑烷化合物，其对映异构体、二对映异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、制备方法及其在药物中作为生物活性物质的应用。本发明中的化合物具有强烈的抗凝血活性，不影响凝血酶的活性，并能降低出血风险。药代动力学实验表明，本发明中的化合物还具有良好的代谢特性，并且具有比阳性对照剂利伐沙班更好的口服生物利用度。
• Oxazolidone compound, preparing method and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US09382265B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to the field of a pharmaceutical compound, and more specifically, relates to a new oxazolidone compound, an enantiomer, a diastereoisomer and a raceme thereof, and a mixture thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, an application thereof as a bioactive substance in a drug. The compound in the present invention has strong anticoagulant activity, does not affect the activity of thrombin, and can reduce the risk of hemorrhage. A pharmacokinetics experiment shows that the compound in the present invention further has good metabolic characteristics, and has a far better oral bioavailability than a positive contrastive agent rivaroxaban.

  本发明涉及一种药物化合物领域，更具体地涉及一种新的噁唑烷化合物、其对映体、非对映异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、制备方法和作为生物活性物质在药物中的应用。本发明中的化合物具有强烈的抗凝血活性，不影响凝血酶的活性，并可降低出血风险。药代动力学实验表明，本发明中的化合物还具有良好的代谢特性，并且其口服生物利用度远高于阳性对照剂利伐沙班。
• Piperidinyl-Indole Derivatives Complement Factor B Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：ADAMS Christopher

  公开号：US20160152605A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitors of the complement alternative pathway, in particular of Factor B. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式I的化合物：(I)，一种用于制造本发明化合物的方法，并且本发明化合物具有治疗作用，可作为替代途径补体的抑制剂，特别是因子B的抑制剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。
• OXAZOLIDONE COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2947085B1

  公开（公告）日：2017-09-13