(S)-1-(6-methyl-2-pyridyl)-3-buten-1-ol | 1312782-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(6-methyl-2-pyridyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(6-methylpyridin-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1312782-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LUCTXELDTVFTMP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 烯丙基三丁基锡 在 (S,S)-(Ph-Phebox)RhBr₂(H₂O) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(6-methyl-2-pyridyl)-3-buten-1-ol 、 (S)-1-(6-methyl-2-pyridyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Allyltin Reagents to Amino Aldehydes Catalyzed with Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes

  摘要：

  研究发现，(Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br]双（噁唑啉基）苯基铑(III)水络合物是烯丙基和甲基烯丙基三丁基锡试剂与氨基醛进行对映体选择性加成反应的高效路易斯酸催化剂。在 5-10 mol % 的 (Phebox)RhX2(H2O) 复合物存在下，反应在常温下顺利进行，生成相应的氨基醇，对映体选择性一般，但很好（ee 值高达 94%）。

  DOI：

  10.3390/molecules16075387

文献信息

• Enantioselective Addition of Allyltin Reagents to Amino Aldehydes Catalyzed with Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes
  作者：Yukihiro Motoyama、Takatoshi Sakakura、Toshihide Takemoto、Kayoko Shimozono、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075387

  日期：——

  Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) aqua complexes, (Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br], were found to be efficient Lewis acid catalysts for the enantioselective addition of allyl- and methallyltributyltin reagents to amino aldehydes. The reactions proceed smoothly in the presence of 5–10 mol % of (Phebox)RhX2(H2O) complex at ambient temperature to give the corresponding amino alcohols with modest to good enantioselectivity (up to 94% ee).

  研究发现，(Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br]双（噁唑啉基）苯基铑(III)水络合物是烯丙基和甲基烯丙基三丁基锡试剂与氨基醛进行对映体选择性加成反应的高效路易斯酸催化剂。在 5-10 mol % 的 (Phebox)RhX2(H2O) 复合物存在下，反应在常温下顺利进行，生成相应的氨基醇，对映体选择性一般，但很好（ee 值高达 94%）。