2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane | 104336-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(5-Oxazolyl)-1,3-dithian；5-(1,3-Dithian-2-yl)oxazole；5-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 104336-02-9
• 化学式: C₇H₉NOS₂
• 分子量: 187.287
• InChiKey: MWUKSBXTTWOYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于取代恶唑合成中烷基化和酰化反应的碳负离子方法。形成Cornforth重排产物。

  摘要：

  由2-（5-恶唑基）-1，3-二噻吩生成的二价阴离子的单烷基化研究仅导致与硫相邻的取代。然而，提供的4，5-二取代的恶唑的酰化反应作为恶唑核直接酰化的新实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61544-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 5-(二乙氧基甲基)恶唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（+）-球蛋白的全合成

  摘要：

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861204

文献信息

• Carbanion methodology for alkylations and acylations in the synthesis of substituted oxazoles. The formation of Cornforth rearrangement products.
  作者：David R. Williams、E.Lynn McClymont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61544-7

  日期：1993.11

  Studies of monoalkylation of the dianion generated from 2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane led exclusively to substitution adjacent to sulfur. However, acylation reactions of afforded 4,5-disubstituted oxazoles as novel examples of direct acylation of the oxazole nucleus.

  由2-（5-恶唑基）-1，3-二噻吩生成的二价阴离子的单烷基化研究仅导致与硫相邻的取代。然而，提供的4，5-二取代的恶唑的酰化反应作为恶唑核直接酰化的新实例。
• Totalsynthese des Makrodiolids (+)-Conglobatin
  作者：Christian Schregenberger、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/jlac.198619861204

  日期：1986.12.12

  Die Titelverbindung 1 wurde über 15 Stufen mit 0.5% Gesamtausbeute aus meso-2,4-Dimethylglutarsäureanhydrid (17) hergestellt. Der erste Teil der Synthese folgte dabei der Prelog-Djerassi-Lacton-Synthese von Bartlett, außer daß eines der Zwischenprodukte durch enzymatische Hydrolyse eines achiralen meso-Diesters in optisch aktiver Form (ca. 77% ee) hergestellt wurde. Besondere Schwierigkeiten bereitete

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。