2-(1-benzylazepan-4-yl)-4-(4-chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one | 103541-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-benzylazepan-4-yl)-4-(4-chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzyl)-2-(1-benzyl-azepan-4-yl)phthalazin-1(2H)-one；4-(4-chlorobenzyl)-2-(hexahydro-1-benzyl-azepin-4-yl)-1-(2H)-phthalazinone；2-(1-Benzylazepan-4-yl)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]phthalazin-1-one
• CAS: 103541-65-7
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₃O
• 分子量: 458.003
• InChiKey: FYZKNRPHGPUPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  608.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylazepan-4-yl)-4-(4-chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one 、 D3-对甲苯磺酰甲酯 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以368 mg的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-2-(1-methyl-d₃-azepan-4-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于对具有被芳基烷基保护的胺的化合物中的胺部分进行单氘化低烷基化，其包括在中性或碱性条件下，使用氘化低烷基化剂将单氘化低烷基引入胺中，然后去除烷基保护基。

  公开号：

  US20220127206A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)甲基]-2-(1-甲基氮杂环庚-4-基)酞嗪-1-酮盐酸盐 在 三乙烯二胺 、 tri(4-tolyl)aminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-benzylazepan-4-yl)-4-(4-chlorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三烷基胺N-CH3基团选择性C-H官能化中的逆热力学氢原子提取

  摘要：

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09690

文献信息

• Substituierte Benzylphthalazinon-Derivate
  申请人：ASTA Pharma AG

  公开号：EP0174464A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Verbindungen der Formel worin R ein Benzylrest, ein Phenylethylrest, ein Methoxyethylrest oder ein Allylrest ist mit antiallergischer Wirkung.

  式中 R 为苄基、苯乙基、甲氧基乙基或烯丙基的化合物，具有抗过敏活性。
• ——
  作者：ENGEL J.、 SCHEFFLER G.

  DOI：——

  日期：——
• US4704387A
  申请人：——

  公开号：US4704387A

  公开（公告）日：1987-11-03
• [EN] METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INTRODUCTION D'UN ALKYLE INFÉRIEUR DEUTÉRÉ DANS UNE FRACTION AMINE D'UN COMPOSÉ CONTENANT UNE AMINE SECONDAIRE<br/>[JA] 二級アミンを含有する化合物のアミン部分に重水素低級アルキルを導入する方法
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020184670A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  本発明は、アラルキルで保護されたアミンを含有する化合物のアミン部分にモノ重水素低級アルキル化する方法であって、中性または塩基性条件下、重水素低級アルキル化剤で該アミンにモノ重水素低級アルキルを導入し、次いでアラルキル基を脱保護することを含む方法に関する。
• Contra-thermodynamic Hydrogen Atom Abstraction in the Selective C–H Functionalization of Trialkylamine <i>N</i>-CH₃ Groups
  作者：Joshua P. Barham、Matthew P. John、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.6b09690

  日期：2016.11.30

  high selectivity over N-CH2R or N-CHR2 groups. The radical cation DABCO+•, prepared in situ by oxidation of DABCO with a triarylaminium salt, effects highly selective and contra-thermodynamic C-H abstraction from N-CH3 groups. The intermediates that result react in situ with organometallic nucleophiles in a single pot, affording novel and highly selective homologation of N-CH3 groups. Chemoselectivity

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，