succinimidyl 3-azidopropanoate | 850180-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl 3-azidopropanoate
• 英文别名: 3-azidopropanoate-N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-azidopropanoate
• CAS: 850180-76-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₄
• 分子量: 212.165
• InChiKey: WATICTZQAVLEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

生物活性

N3-C2-NHS ester 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADCs)。

特性
不可降解

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 3-azidopropanoate 、 阿仑膦酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alendronate-Modified Polymeric Micelles for the Treatment of Breast Cancer Bone Metastasis

  摘要：

  Although the prognosis of patients with breast cancer continues to improve, breast cancer metastasis to bones remains high in incidence and challenging to manage. Here, we report the development of bone-homing alendronate (ALN)anchored biodegradable polymeric micelles for the targeted treatment of metastatic cancer to bone. These micelles exhibited bone protective capacity including the recruitment, differentiation, and resorption activity of the osteoclasts. Encapsulation of docetaxel (DTX), the first-line chemotherapeutic for treatment of metastatic breast cancer, in ALN-modified micelles results in a sustained release, enhanced cytotoxicity, and improved pharmacokinetics. In the syngeneic animal model of late-stage disseminated breast cancer bone metastasis, the treatment with targeted DTX-loaded micelles attenuated the tumorigenesis and significantly improved animal lifespan compared to the conventional surfactant-based formulation (free DTX). These findings indicate potential applications of the osteotropic nanomedicines for bone metastasis treatment.

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.8b01343
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙酸 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 succinimidyl 3-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  可生物共轭的基于偶氮的深色猝灭染料：蛋白酶激活的远红荧光探针的合成与应用

  摘要：

  我们描述了基于黑洞Quencher-3（BHQ-3）支架的新型非荧光偶氮染料的高效合成和一步衍生。这些染料配备了各种反应性和/或生物结合性基团（叠氮基，α-碘乙酰基，酮，末端炔烃，邻二醇）。发现叠氮衍生物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有很高的反应活性，可以轻松合成第一批水溶性（磺化衍生物）和醛改性的BHQ-3染料，直接常规偶氮偶联反应无法制备。通过形成稳定的肟或硫醚键，可以轻松地将含醛和α-碘乙酰基的荧光猝灭剂与含氨氧基和半胱氨酸的肽偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201203427

文献信息

• [EN] BIOLOGICAL MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIELS BIOLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANTIKOR BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2016046574A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides compounds comprising a therapeutic agent coupled to a carrier molecule, with a minimum coupling ratio of 5: 1; wherein the carrier molecule is (i) an antibody fragment or derivative thereof or (ii) an antibody mimetic or derivative thereof; and wherein the therapeutic agents are coupled onto a lysine amino acid residue; and further wherein the therapeutic agent is not a photosensitising agent. There is also provided uses, methods relating to such compounds, as well as processes for their manufacture.

  该发明提供了包含治疗剂与载体分子偶联的化合物，最低偶联比为5:1；其中，载体分子是(i)抗体片段或其衍生物，或(ii)抗体模拟物或其衍生物；治疗剂偶联到赖氨酸氨基酸残基上；进一步，治疗剂不是光敏剂。还提供了关于这些化合物的用途、方法以及其制造过程。
• Azide–alkyne cycloaddition for universal post-synthetic modifications of nucleic acids and effective synthesis of bioactive nucleic acid conjugates
  作者：Yu-Chih Su、Yu-Lun Lo、Chi-Ching Hwang、Li-Fang Wang、Min Hui Wu、Eng-Chi Wang、Yun-Ming Wang、Tzu-Pin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01132e

  日期：——

  modifications of nucleic acids are essential to studies of these molecules for science and applications. Here we report a facile universal approach by harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。
• Synthesis and Evaluation of Bioorthogonal Pantetheine Analogues for in Vivo Protein Modification
  作者：Jordan L. Meier、Andrew C. Mercer、Heriberto Rivera、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ja063217n

  日期：2006.9.1

  target for the site-specific modification of fusion systems and new approaches to natural product proteomics. A detailed study of pantetheine analogues was performed in order to identify suitable partners for covalent protein labeling inside living cells. A rapid synthesis of pantothenamide analogues was developed and used to produce a panel which was evaluated for in vitro and in vivo protein labeling

  体内载体蛋白标记最近已成为融合系统的位点特异性修饰和天然产物蛋白质组学新方法的一个有吸引力的目标。对泛酰巯基乙胺类似物进行了详细研究，以确定活细胞内共价蛋白标记的合适伙伴。开发了泛酰胺类似物的快速合成，并用于生产用于体外和体内蛋白质标记评估的面板。动力学比较允许构建结构-活性关系，以查明载体蛋白标记选择的接头、染料和生物正交报告基因。最后，生物正交泛酰巯基乙胺类似物在体内以高特异性靶向载体蛋白，并在粗细胞裂解物中与报告分子进行化学选择性连接。
• Diethynyl Phosphinates for Cysteine‐Selective Protein Labeling and Disulfide Rebridging
  作者：Christian E. Stieger、Luise Franz、Frieder Körlin、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.202100683

  日期：2021.7.5

  phosphinates were developed as bisfunctional electrophiles for the site-selective modification of peptides, proteins and antibodies. One of their electron-deficient triple bonds reacts selectively with a thiol and positions an electrophilic moiety for a subsequent intra- or intermolecular reaction with another thiol. The obtained conjugates were found to be stable in human plasma and in the presence of

  二乙炔基次膦酸盐被开发为双功能亲电子试剂，用于肽、蛋白质和抗体的位点选择性修饰。它们的一个缺电子三键选择性地与硫醇反应，并定位亲电子部分，以便随后与另一个硫醇进行分子内或分子间反应。发现所获得的缀合物在人血浆中和存在小硫醇的情况下是稳定的。我们进一步证明该方法适用于生成用于细胞内递送的功能性蛋白质缀合物。最后，该试剂类用于生成功能性均质重桥抗体，这些抗体对其靶标保持特异性。其模块化合成、硫醇选择性和缀合物稳定性使二乙炔基次膦酸盐成为生物和制药应用中蛋白质缀合的理想候选者。
• CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：ZHAO R. Yongxin

  公开号：US20170157262A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a formula (I), wherein T, L, m, n, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种具有公式（I）的细胞表面受体结合分子的强效细胞毒药物的共轭物，其中T、L、m、n、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13在此定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染病。