2-(4'-chloro-6-hydroxybiphenyl-3-yl)ethylamine | 1220847-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chloro-6-hydroxybiphenyl-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-2-(4-chlorophenyl)phenol
• CAS: 1220847-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: BIWSYZIPMHKPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氯化钛 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4'-chloro-6-hydroxybiphenyl-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基酪胺片段与BACE-1和BACE-2结合的合成及生物学评估

  摘要：

  3-Aryltyramines可以通过自由基芳基化一步一步地从酪胺和各种烯二唑鎓盐中制得。14种化合物的结合和酶抑制数据未证明与BACE-1有真正的相互作用。相比之下，使用BACE-2可以抑制和结合，表明3-芳基酪胺是药物开发工作的潜在起点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.070

文献信息

• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210340157A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided is a novel heterocyclic compound having an aryl hydrocarbon receptor antagonist activity and useful for the promotion of platelet production, the compound being represented by the general formula [I]: wherein ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, and X are as defined above, or a salt thereof.
• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON RINGSUBSTITUIERTEN PHENOLEN UND PHENYLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING RING-SUBSTITUTED PHENOLS AND PHENYLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ARYLATION DE PHÉNOLS ET D'ÉTHERS PHÉNYLIQUES À NOYAU SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2010112211A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Der vorliegenden Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten Biphenylverbindungen. Das Verfahren ist kostengünstig durchführbar und verläuft mit guter Regioselektivität. Funktionalisierte Biphenyl-Verbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (3) ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (1) mit einer Verbindung der Formel (2) umgesetzt wird.
• Synthesis and biological evaluation of 3-aryltyramines as fragments binding to BACE-1 and BACE-2
  作者：Stefanie K. Fehler、Gerald Pratsch、Walter Huber、Alain Gast、Remo Hochstrasser、Michael Hennig、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.070

  日期：2012.4

  in one single step from tyramine and various arenediazonium salts by radical arylation. Binding as well as enzyme inhibition data of the 14 compounds do not prove true interaction with BACE-1. In contrast, with BACE-2 inhibition and binding could be confirmed indicating that 3-aryltyramines are potential starting points for a drug discovery effort.

  3-Aryltyramines可以通过自由基芳基化一步一步地从酪胺和各种烯二唑鎓盐中制得。14种化合物的结合和酶抑制数据未证明与BACE-1有真正的相互作用。相比之下，使用BACE-2可以抑制和结合，表明3-芳基酪胺是药物开发工作的潜在起点。