3-bromo-4-chromanone oxime | 144401-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-4-chromanone oxime
• 英文别名: 3-bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one oxime；N-(3-Bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ylidene)hydroxylamine；N-(3-bromo-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 144401-56-9
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: ASZYXYFNLRIUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-chromanone oxime 、 环丙沙星 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代哌嗪基喹诺酮的构象限制类似物：N-(2,3-二氢-4-羟基亚氨基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-哌嗪基喹诺酮的合成和抗菌活性

  摘要：

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800182
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到3-bromo-4-chromanone oxime
  参考文献：
  名称：

  N-取代哌嗪基喹诺酮的构象限制类似物：N-(2,3-二氢-4-羟基亚氨基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-哌嗪基喹诺酮的合成和抗菌活性

  摘要：

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800182

文献信息

• 一种1,2-恶嗪并吡喃类化合物及制备方法与应用
  申请人：西安凯新生物科技有限公司

  公开号：CN111518117B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种1,2‑恶嗪并吡喃类化合物及其制备方法，该类化合物是以吡喃酮化合物为底物，通过酮的α‑位发生溴代反应，并且与盐酸羟胺反应生成肟化产物，最后与炔基化合物进行炔基化反应后与肟基进行成环反应得到1,2‑恶嗪并吡喃化合物，该反应以Pd(OAc)2/CuI为混合催化剂，以X‑PHOS为配体，共同催化作用得到的1,2‑恶嗪并吡喃类化合物，产率最高达94%，制备的恶嗪并吡喃类化合物对小麦赤霉病菌、小麦白粉菌及小麦根腐病菌表现出良好的杀菌活性，在农用生物活性方面具有应用潜力。
• Azolylchromans as a novel scaffold for anticonvulsant activity
  作者：Saeed Emami、Abbas Kebriaeezadeh、Mohammad Jafar Zamani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.004

  日期：2006.4

  A series of azolylchroman derivatives were prepared as conformationally constrained analogs of (arylalkyl)azole anticonvulsants. The anticonvulsant activities of the compounds were evaluated by determining seizure latency and protective effect against pentylenetetrazole (PTZ)-induced lethal convulsions in mice at a dose of 5 mg/kg. Among these compounds, 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)chroman-4-one and 3-(1H-1.2,4-triazol-1-yl)chroman-4-one exhibited significant action in delaying seizures as well as effective protection against PTZ-induced seizures and deaths. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conformationally Constrained Analogs of<i>N</i>-Substituted Piperazinylquinolones: Synthesis and Antibacterial Activity of<i>N</i>-(2,3-Dihydro-4-hydroxyimino-4<i>H</i>-1-benzopyran-3-yl)-piperazinylquinolones
  作者：Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Nasrin Samadi、Mohammad A. Faramarzi、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1002/ardp.200800182

  日期：2009.7

  A series of novel quinolone agents bearing a particular bulky and conformationally constrained bicyclic substituent (2,3‐dihydro‐4‐hydroxyimino‐4H‐1‐benzopyran‐3‐yl‐ moiety) on the piperazine ring of 7‐piperazinyl quinolones (norfloxacin, enoxacin, ciprofloxacin, and levofloxacin) were synthesized and evaluated against a panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Among these derivatives, ciprofloxacin

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。