4',6-O,O-dimethylpapaveroline | 57231-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4',6-O,O-dimethylpapaveroline
• 英文别名: Norrecticuline, 1,2,3,4-detetrahydro-；1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxyisoquinolin-7-ol
• CAS: 57231-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: NUJCRHAXQLFIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6-O,O-dimethylpapaveroline 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-苄基四氢异喹啉的芳构化：（-）-（S）-（N -nor ）-网状纤维素的消旋体†

  摘要：

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640310
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(N-nor)-reticuline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4',6-O,O-dimethylpapaveroline
  参考文献：
  名称：

  1-苄基四氢异喹啉的芳构化：（-）-（S）-（N -nor ）-网状纤维素的消旋体†

  摘要：

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640310

文献信息

• Aromatization of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines: Racemization of (?)-(S)-(N-nor)-Reticuline
  作者：Peter Buchs、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19810640310

  日期：1981.4.29

  Aromatization in the series of optically active 1-benzyltetrahydroisoquinolines has been accomplished with (—)-(S)−(N-nor)-reticuline (1b) and analogs. Direct catalytic or chemical reduction of the isoquinoline 4 obtained could not be achieved in a practical way but 4 was converted into 1 in three steps (4 8 9 1), in 55% overall yield. Partial O-methylation of the isoquinoline 4 gave the isoquinoline alkaloid

  在一系列旋光的1-苄基四氢异喹啉中的芳香化反应已通过（-）-（S）-（N- nor）-网氨酸（1b）和类似物完成。实际获得的异喹啉4不能直接催化还原或化学还原，而是通过三个步骤（4 8 9 1）将4转化为1，总产率为55％。在罂粟碱（6）形成之前，异喹啉4的部分O-甲基化得到异喹啉生物碱帕劳定（5）。