2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 713489-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(anthracen-9-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(anthracene-10-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；aip；2-(9-Anthryl)imidazo[4,5-f]-[1,10]phenanthroline；2-anthracen-9-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 713489-13-5
• 化学式: C₂₇H₁₆N₄
• 分子量: 396.451
• InChiKey: VWYFFVFGDXZMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.1±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two Anthracene-Based Ir(III) Complexes [Ir(pbt)₂(aip)]Cl and [Ir(pbt)₂(aipm)]Cl: Relationship between Substituent Group and Photo-oxidation Activity as Well as Photo-oxidation-Induced Luminescence

  摘要：

  Two anthracene-based complexes [Ir(pbt)₂(aip)]Cl (1) and [Ir(pbt)₂(aipm)]Cl (2) have been synthesized based on the ligands aip = 2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, aipm = 2-(9-anthryl)-1-methyl-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, and pbtH = 2-phenylbenzothiazole in order to explore both the influence of the substituent group R₁ (R₁ = H in 1 and CH₃ in 2) on photo-oxidation activity and photo-oxidation-induced luminescence. Both ¹H NMR spectra and ES mass spectra indicate that the anthracene moiety in complex 1 can be oxidized at room temperature upon irradiation with 365 nm light. Thus, this complex shows photo-oxidation-induced turn-on yellow luminescence. Compared to 1, complex 2 incorporates an R₁ = CH₃ group, resulting in very weak photo-oxidation activity. On the basis of experimental results and quantum chemical calculation, we report the differences between 1 and 2 in both photo-oxidation behavior and the related luminescence modulation and discuss the relationship between photo-oxidation activity and substituent group R₁ in these complexes.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02279
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  用于检测带有扩展菲咯啉环的钌（II）配合物的DNA结合模式的分析技术。

  摘要：

  这篇综述描述了用于检测DNA探针（例如具有杂环咪唑并菲咯啉（IP）配体的Ru（II）配合物）的分析技术。药物-DNA相互作用的研究是有用的生化技术，可用于在体外和体内可视化DNA。与DNA结合的小分子的相互作用主要分为两大类，一类涉及共价结合，另一类涉及非共价结合。DNA中的共价结合是不可逆的，并可能导致抑制所有DNA过程，从而导致细胞死亡。通常，共价相互作用导致核酸结构的永久改变。分子与DNA的非共价相互作用可能是由于静电相互作用，嵌入和沟槽结合所致。DNA探针的这些相互作用可以通过各种光谱技术来探索。紫外可见光，发射，发射猝灭光谱，粘度和热变性测量。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2151-x
• 作为试剂：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 [RuCl2(p-cymene)]2 、 11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 在 2-(9-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到[Ru(η6-p-cymene)(11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)Cl]PF6
  参考文献：
  名称：

  含嵌入配体的新型Ru（II）-芳烃配合物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  三个新的钌（II）配合物-arene，即[（η 6 - p -cymene）的Ru（ME 2 dppz）CL] PF 6（1），[（η 6 -苯）的Ru（ME 2 dppz）CL] PF 6（2）和[（η 6 - p -cymene）的Ru（AIP）CL] PF 6（3）（ME 2 dppz = 11,12- dimethyldipyrido并〔3,2-：2'，3'-C]吩嗪; aip = 2-（9-蒽基）-1 H-咪唑[4,5- f] [1,10]菲咯啉已合成并使用不同的光谱技术（包括元素分析）进行了表征。发现该络合物在DMSO中具有良好的溶解性和稳定性。在三种不同的人类癌细胞系（A549，MDA-MB-231和HeLa）和一种人类非癌细胞系（MRC-5）中测试了三种复合物的生物活性。配合物1和3，承载η 6 - p -cymene作为芳烃配体，显示出是在低微摩尔/亚纳摩尔范围内的所有细

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.01.005

文献信息

• Visible‐Light‐Excited Singlet‐Oxygen Luminescence Probe Based on Re(CO) ₃ Cl(aeip)
  作者：Yan‐Ju Liu、Ke‐Zhi Wang

  DOI：10.1002/ejic.200800699

  日期：2008.11

  rhenium(I) complex, Re(CO)3Cl(aeip) [where aeip =2-(anthracen-9-yl)-1-ethyl-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline], was designed and synthesized as a luminescence probe under visible light excitation at 410 nm for detection of singlet oxygen (1O2) in aqueous media. The new complex can specifically react with 1O2 in neutral and alkaline media, which results in remarkable luminescence enhancements, with

  一种新的铼 (I) 配合物 Re(CO)3Cl(aeip) [其中 aeip =2-(anthracen-9-yl)-1-ethyl-imidazo[4,5-f][1,10] 菲咯啉]，被设计和合成为在 410 nm 可见光激发下的发光探针，用于检测水介质中的单线态氧 (1O2)。新的复合物可以在中性和碱性介质中与 1O2 发生特异性反应，这导致显着的发光增强，发光量子产率分别增加了 8 倍和 18.7 倍。可见光激发可使复合物对生物系统有用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Hypoxia efficient and glutathione-resistant cytoselective ruthenium(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene-arylimidazophenanthroline complexes: biomolecular interaction and live cell imaging
  作者：Ashaparna Mondal、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d0dt02069a

  日期：——

  the 2-aryl substituted imidazophenanthroline ligands make the Ru(II) complex a decent DNA intercalator by affording planarity. Among the four Ru(II) complexes (RuL1–RuL4), [(η6-p-cymene)RuIIClK2-N,N-(2-(naphthalene-1-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)}]PF6 (RuL4) exhibited the best cytoselectivity in two cancer cell lines (Caco-2 and HeLa), and [(η6-p-Cymene)RuIIClK2-N,N-(2-(anthracen-9-yl)-1H-imidazo[4

  由于市售抗癌药的副作用，我们设计了一系列基于钌的荧光抗癌药，已证明它们具有靶向特异性，高度细胞选择性，亲脂性，水溶性，低氧效率和谷胱甘肽抗性。在这里，我们开发了新型的钌（II）-对-cymene-2-芳基-咪唑并菲咯啉骨架作为有效的DNA靶向剂。具体地，通过提供平面性，2-芳基取代的咪唑并菲咯啉配体使Ru（II）络合物成为体面的DNA嵌入剂。在四个的Ru（II）络合物（RuL1-RuL4），[（η 6 - p -cymene）钌II氯[KP 2 - Ñ，N-（2-（萘-1-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉）}] PF 6（RuL4）在两种癌细胞系中均表现出最佳的细胞选择性（Caco -2和HeLa）和[（η 6 - p -Cymene）钌II氯[KP 2 - ñ，ñ - （2-（蒽-9-基）-1- ħ -咪唑并[4,5- ˚F ] [ 1,10]菲咯啉}} PF
• Synthesis and Characterization of Ru(II) Complexes with π‐Expansive Imidazophen Ligands for the Photokilling of Human Melanoma Cells
  作者：Goutam Ghosh、Huimin Yin、Susan M.A. Monro、Tariq Sainuddin、Lloyd Lapoot、Alexander Greer、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1111/php.13177

  日期：2020.3

  Ru(II) complexes were synthesized with π‐expanding (phenyl, fluorenyl, phenanthrenyl, naphthalen‐1‐yl, naphthalene‐2‐yl, anthryl and pyrenyl groups) attached at a 1H‐imidazo[4,5‐f][1,10]phenanthroline ligand and 4,4′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine (4,4′‐dmb) coligands. These Ru(II) complexes were characterized by 1D and 2D NMR, and mass spectroscopy, and studied for visible light and dark toxicity to human

  Ru(II) 配合物是通过 π-扩展（苯基、芴基、菲基、萘-1-基、萘-2-基、蒽基和芘基）连接在 1H-咪唑并[4,5-f][1 ,10]菲咯啉配体和 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (4,4'-dmb) 配体。这些 Ru(II) 配合物通过 1D 和 2D NMR 和质谱进行表征，并研究了对人恶性黑色素瘤 SK-MEL-28 细胞的可见光和暗毒性。在 SK-MEL-28 细胞中，Ru(II) 复合物具有高光毒性（EC50 = 0.2-0.5 µm）和低暗毒性（EC50 = 58-230 µm）。该系列中最高的光疗指数 (PI) 是在带有 2-(芘-1-基)-1H-咪唑并 [4,5-f][1,10] 菲咯啉配体的 Ru(II) 配合物上发现的。这种高 PI 部分归因于芘基添加的富 π 特性，由于与 3MLCT 状态的平衡，可能存在低洼和寿命更长的 3IL 状态。虽然这种芘基 Ru(II)
• Structurally modulated single-ion magnets of mononuclear β-diketone dysprosium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Ming Kong、Xin Feng、Jing Li、Zhao-Bo Hu、Jia Wang、Xiao-Jiao Song、Zhao-Yang Jing、Yi-Quan Zhang、You Song

  DOI：10.1039/d0dt02864a

  日期：——

  Five β-diketone based Dy(III) single-ion magnets (SIMs), [DyIII(TTA)3(AIP)]·0.5CH3CH2OH·0.5H2O (1), [DyIII(TTA)3(APIP)]·2CH3OH·H2O (2), [DyIII(TTA)3(DPP)] (3), [DyIII(TTA)3(BPP)]·0.5CH3CH2OH (4) and [DyIII(TTA)3(AIP)]·1.5H2O (5), were fully synthesized through alteration of their phenanthroline derivates (AIP = 2-(anthracen-9-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, APIP = 2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4

  五个基于β-二酮的Dy（III）单离子磁体（SIMs），[Dy III（TTA）3（AIP）]·0.5CH 3 CH 2 OH·0.5H 2 O（1），[Dy III（TTA）3（APIP）]·2CH 3 OH·H 2 O（2），[Dy III（TTA）3（DPP）]（3），[Dy III（TTA）3（BPP）]·0.5CH 3 CH 2 OH （4）和[Dy III（TTA）3（AIP）]·1.5H 2 O（5），通过改变其菲咯啉衍生物（AIP = 2-（蒽-9-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，APIP = 2-（4-（蒽-9-基）苯基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，DPP = 2,3-二苯基吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉，BPP = 2,3-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉）
• Photocytotoxic copper(II) complexes of N-salicylyl-l-tryptophan and phenanthroline bases
  作者：Atrayee Banaspati、Dhananjay Das、Chandan J. Choudhury、Arnab Bhattacharyya、Tridib K. Goswami

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.005

  日期：2019.2

  light. The complexes are found to kill cancer cells through generation of reactive oxygen species (ROS) as confirmed by DCFDA (2',7'-dichlorofluorescin diacetate) assay. The apoptotic cell death induced by complex 4 was confirmed by Annexin V-Fluorescein isothiocyanate-Propidium iodide assay. Confocal microscopic images using 4 showed its primary cytosolic localization in the HeLa and MCF-7 cells.

  N-水杨基-1-色氨酸（Sal-TrpH）和通式菲咯啉碱的四种三元铜（II）配合物，其中L为1,10-菲咯啉（phen，1 ），二吡啶基[3,2-d：2'，3'-f]喹喔啉（dpq，2），二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz，3）和2-合成了（蒽-1-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（aip，4），并进行了充分表征。评价复合物对生物分子的亲和力和光细胞毒性活性。配合物1的单晶X射线衍射研究表明，它具有方形金字塔形的CuN3O2核，其中水杨醛的酚盐氧在固态中占据轴向配位点。配合物1-4在DMF-0.1 M [Bun4N]（ClO4）中，相对于Ag / AgCl参比电极，在〜-0.3 V下显示Cu（II）-Cu（I）氧化还原对。在DMF-Tris-HCl缓冲液（pH 7.2）（1：4 v / v）中观察到了一个基于Cu（II）的弱dd带〜650 nm和一个适度强的金属电荷转移带，在〜430