2-[[5-[[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-bis[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid | 420088-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[5-[[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-bis[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 420088-65-9
• 化学式: C₇₀H₁₀₁N₃O₁₈S₃
• 分子量: 1368.78
• InChiKey: AWQZJYKHVDAHID-YMBWFTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-[[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-bis[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 亚碘酰苯 、 5,10,15,20-(p-β-CD-CH2SC6F4)4-porphyrinatomanganese Cl(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5α-androstane-3β,6α,9α,17β-tetraol
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 3-(4-tert-butyl-phenyl)-pentanedioic acid 3,17-bis-[3-(4-tert-butyl-phenyl)-4-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonyl)-butyryloxy]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[5-[[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-bis[[3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u

文献信息

• Biomimetic hydroxylation of saturated carbons with artificial cytochrome P-450 enzymes—liberating chemistry from the tyranny of functional groups
  作者：Ronald Breslow、Jerry Yang、Jiaming Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01098-5

  日期：2002.1

  Five mimics of cytochrome P-450 have been prepared and examined as catalysts for the specific hydroxylation of steroids. Reactions occur dictated by the geometries of the complexes, overcoming the intrinsic reactivity of a carbon–carbon double bond and of a secondary carbinol group. In some cases as many as 3000 catalytic turnovers are observed.

  已经制备了五种细胞色素P-450的模拟物，并作为类固醇特异性羟基化的催化剂进行了检测。反应的发生取决于配合物的几何形状，克服了碳-碳双键和仲甲醇基团的固有反应性。在某些情况下，观察到多达3000次催化转化。
• Selective Hydroxylation of a Steroid at C-9 by an Artificial Cytochrome P-450
  作者：Jerry Yang、Ronald Breslow

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2692::aid-anie2692>3.0.co;2-3

  日期：2000.8.4
• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。