(S,S)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 914771-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,S)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (3S,8aS)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine；(8aS)-3t-benzyl-(8ar)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine；(8aS)-3t-Benzyl-(8ar)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin；(3S,8aS)-3-benzyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 914771-44-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: FMZYVYGAYTZOHQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 HMC021
  参考文献：
  名称：

  针对黑皮质素受体的新型小分子肽模拟物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了用于肽模拟物合成的新的双环模板。从氨基酸开始的直接合成步骤可轻松构建各种类似物。该系统旨在针对黑皮质素受体（MCR），具有基于已知药效基团的官能团选择和分子建模指导，以合理地确定可能具有活性的位置和立体化学异构体。hMCR的功能对于多种生物学活动至关重要，包括色素沉着，类固醇生成，能量稳态，勃起活动和炎症。这些G蛋白偶联受体（GPCR）是许多领域药物发现的目标，包括癌症，疼痛和肥胖症治疗药物。迄今为止，该系列所有化合物均以高亲和力结合为拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.015
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,S)-3-benzyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  针对黑皮质素受体的新型小分子肽模拟物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了用于肽模拟物合成的新的双环模板。从氨基酸开始的直接合成步骤可轻松构建各种类似物。该系统旨在针对黑皮质素受体（MCR），具有基于已知药效基团的官能团选择和分子建模指导，以合理地确定可能具有活性的位置和立体化学异构体。hMCR的功能对于多种生物学活动至关重要，包括色素沉着，类固醇生成，能量稳态，勃起活动和炎症。这些G蛋白偶联受体（GPCR）是许多领域药物发现的目标，包括癌症，疼痛和肥胖症治疗药物。迄今为止，该系列所有化合物均以高亲和力结合为拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.015

文献信息

• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• Numerical analysis of a quadratic matrix equation
  作者：N. J. Higham

  DOI：10.1093/imanum/20.4.499

  日期：2000.10.1

  The quadratic matrix equation AX2+ BX + C = 0in n × nmatrices arises in applications and is of intrinsic interest as one of the simplest nonlinear matrix equations. We give a complete characterization of solutions in terms of the generalized Schur decomposition and describe and compare various numerical solution techniques. In particular, we give a thorough treatment of functional iteration methods based on Bernoulli’s method. Other methods considered include Newton’s method with exact line searches, symbolic solution and continued fractions. We show that functional iteration applied to the quadratic matrix equation can provide an efficient way to solve the associated quadratic eigenvalue problem (λ2A + λB + C)x = 0.

  二次矩阵方程 \( AX^2 + BX + C = 0 \) 在 \( n \times n \) 矩阵中出现于应用中，并且作为最简单的非线性矩阵方程之一，具有内在的重要性。我们给出了基于广义施尔分解的解的完整特征，并描述和比较了各种数值解法。特别地，我们对基于伯努利方法的函数迭代法进行了深入的探讨。考虑的其他方法包括具有精确线性搜索的牛顿法、符号解法和连分数法。我们表明，应用于二次矩阵方程的函数迭代法可以有效地解决相关的二次特征值问题 \( (\lambda^2 A + \lambda B + C)x = 0 \)。
• Novel Bicyclic Piperazine Derivatives of Triazolotriazine and Triazolopyrimidines as Highly Potent and Selective Adenosine A₂_A Receptor Antagonists
  作者：Hairuo Peng、Gnanasambandam Kumaravel、Gang Yao、Li Sha、Joy Wang、Herman Van Vlijmen、Tonika Bohnert、Carol Huang、Chi B. Vu、Carol L. Ensinger、Hexi Chang、Thomas M. Engber、Eric T. Whalley、Russell C. Petter

  DOI：10.1021/jm0494321

  日期：2004.12.1

  A series of bicyclic piperazine derivatives of triazolotriazine and triazolopyrimidines was synthesized. Some of these analogues show high affinity and excellent selectivity for adenosine A(2a) receptor versus the adenosine A(1) receptor. Structure-activity-relationship (SAR) studies based on octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and octahydropyrido[1,2-a]pyrazine with various capping groups are reported. Among these analogues, the most potent and selective A(2a) antagonist 26h has a K-i value of 0.2 nM and is 16500-fold selective with respect to the A(1) receptor. Among a number of compounds tested, compounds 21a and 21c exhibited significantly improved metabolic stability. Compounds 21a, 21c, and 18a showed good oral efficacy in rodent catalepsy models of Parkinson's disease.