6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxy-α-methylbenzyl)isoquinoline | 58024-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxy-α-methylbenzyl)isoquinoline
• 英文别名: (7,8-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylcarbinol；α-Methyl-papaverinol；1-(6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 58024-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: RKCODLCRPXATAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxy-α-methylbenzyl)isoquinoline 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,8,9-tetramethoxy-11-phenyl-5,6-dihydrodibenz[2,3;7,8]indolizine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534392
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 氧气 、 magnesium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxy-α-hydroxy-α-methylbenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,8,9-tetramethoxy-11-phenyl-5,6-dihydrodibenz[2,3;7,8]indolizine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534392

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of (Alkyl)(aryl)azinylmethanes
  作者：Bert Maes、Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Filip Lemière、Kourosch Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1589014

  日期：2017.8

  An iron-catalyzed aerobic oxidation of (alkyl)(aryl)azinylmethanes has been developed leading to tertiary alcohols in moderate to good yields. Hock rearrangement was identified as a major side reaction leading to a complex mixture of undesired products. Addition of thiourea sometimes allows inhibiting this side reaction and steers the reaction towards the desired products.

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。
• Studies of benzylisoquinolines. Comparison of the reactivity of the methylene group in 1-benzyl and 4-benzylisoquinolines
  作者：Claude Vaccher、Pascal Berthelot、Monique Devergnies、Michel Debaert、Jean-Paul Bonte、Claude Viel

  DOI：10.1002/jhet.5570260356

  日期：1989.5

  While examining the oxidation of 4-benzylisoquinolines to the corresponding 4-benzoylisoquinolines as well as the reactivity of these ketones towards hydroxylamine, reduction reagents and Grignard's reagents, there was found a definite difference in the behavior of the methylene group for these compounds as compared to that of papaverine (1-benzylisoquinolines).

  在检查4-苄基异喹啉氧化为相应的4-苯甲酰基异喹啉以及这些酮对羟胺，还原剂和格利雅试剂的反应性时，发现与这些化合物相比，亚甲基基团的行为存在明显差异罂粟碱（1-苄基异喹啉）。
• VACCHER, CLAUDE;BERTHELOT, PASCAL;DEVERGNIES, MONIQUE;DEBAERT, MICHEL;BON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 811-815
  作者：VACCHER, CLAUDE、BERTHELOT, PASCAL、DEVERGNIES, MONIQUE、DEBAERT, MICHEL、BON+

  DOI：——

  日期：——
• WIEGREBE W.; ROHRBACH-MUNZ B.; AWE W.; KIRK O., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1975, 58, NO 6, 1825-1832
  作者：WIEGREBE W.、 ROHRBACH-MUNZ B.、 AWE W.、 KIRK O.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF PAPAVERINE THAT ARE EFFECTIVE HYPOXIC TUMOR RADIOSENSITIZERS
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20210163453A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting mitochondrial oxygen consumption in a cancerous tissue. The compounds, compositions, and methods can be used to treat a subject with hypoxic cancerous tissue.