(3S)-6-penthyl-3,9,9-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-8-ol | 1620996-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-6-penthyl-3,9,9-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-8-ol
• 英文别名: (6S)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-5,6,7,8-tetrahydroxanthen-1-ol
• CAS: 1620996-74-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: BXOSGIDXSREANX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-蒲勒酮 (S)-(-)-长叶薄荷酮 (S)-2-异亚丙基-5-甲基环己酮 、 3,5-二羟基戊苯 在 Vitamin C 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(3S)-6-penthyl-3,9,9-trimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Δ的一锅多相合成3个四氢大麻酚类似物和呫吨表示差动结合CB 1和CB 2个 受体

  摘要：

  Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）为大麻的主要的对精神的大麻素（大麻L.）和负责许多经由大麻素受体介导的药理学作用。尽管在本质上主要的大麻素支架，Δ 9 -THC双键异构体仍然研究甚少。四氢大麻酚的化学支架可以由明显取代的酚和单萜的缩合组装而成。在这里，我们探索了Δ的微波辅助一锅多相合成3从地衣酚（-THC 1A）和胡薄荷酮（2）。四Δ 3 -THC类似物和相应Δ 4a中-tetrahydroxanthenes（Δ 4A -THXs）的区域选择性合成并显示差的结合亲和力为CB 1和CB 2个大麻素受体。这里，我们报告首次CB 1 Δ的受体结合3 -THC，揭示了（更有效的受体结合亲和性小号） -异构体（ - （）ħ CB 1 ķ我 比（= 5nm）的ř）-（+）异构体（h CB 1 K i  = 29 nM）。像Δ 9 -THC，也Δ 3 -THC类似物是在CB受体部分激动剂所指示[35

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.062