methyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate | 124508-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate；methyl (2S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 124508-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RKDCLWDNCOUHGF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-methyl 2-(6-(dichlorophosphoryloxy)naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF GUANOSINE NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATE DE COMPOSÉS GUANOSINE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010081082A3
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  形成轴向手性非C2对称​​联芳基的肽催化片段偶联。

  摘要：

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201913563

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。
• Synthesis of an electronically-tuned minimally interfering alkynyl photo-affinity label to measure small molecule–protein interactions
  作者：Chia-Fu Chang、Adelphe Mfuh、Jinxu Gao、Hung-Yi Wu、Christina M. Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.024

  日期：2018.6

  We report the synthesis of an electronically-tuned minimally interfering photo-affinity label (MI-PAL), a compact five-carbon tag functionalized with an alkyl diazirine and alkyne handle. MI-PAL is compatible with protein photo-conjugation, click chemistry and mass spectrometry and readily installed to complex molecules for biological target identification.

  我们报告了电子调谐的最小干扰光亲和力标签（MI-PAL）的合成，这是一种紧凑的五碳标签，具有烷基二嗪和炔烃官能团功能。MI-PAL与蛋白质光结合，点击化学和质谱兼容，并易于安装到复杂分子上以进行生物学目标识别。
• Efficient demethylation of aromatic methyl ethers with HCl in water
  作者：Jeroen Bomon、Mathias Bal、Tapas Kumar Achar、Sergey Sergeyev、Xian Wu、Ben Wambacq、Filip Lemière、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1039/d0gc04268d

  日期：——

  A green, efficient and cheap demethylation reaction of aromatic methyl ethers with mineral acid (HCl or H2SO4) as a catalyst in high temperature pressurized water provided the corresponding aromatic alcohols (phenols, catechols, pyrogallols) in high yield. 4-Propylguaiacol was chosen as a model, given the various applications of the 4-propylcatechol reaction product. This demethylation reaction could

  芳族甲基醚与无机酸（HCl或H 2 SO 4）作为催化剂在高温加压水中进行绿色，高效且廉价的脱甲基反应，可高产率提供相应的芳族醇（酚，邻苯二酚，邻苯三酚）。考虑到4-丙基邻苯二酚反应产物的各种应用，选择4-丙基愈创木酚作为模型。该脱甲基反应可以容易地扩大规模，并且来自木材和丁香油的可生物再生的4-丙基愈创木酚也可以用作原料。所开发方法的绿色度与通过进行定量和定性的Green Metrics分析，评估了最先进的脱甲基反应。该方法在多种含（生物可再生）底物的芳族甲基醚上具有多功能性，可产生高达99％的相应芳族醇，在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。
• Substituted naphthalene carboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04937373A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  The invention relates to substituted naphthalene carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is ##STR2## and the other is hydrogen, wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sub.10 is hydrogen or lower alkyl, and m is 0 or 1 A is ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen or acyl, R.sub.4 is a hydrogen, halogen, lower alkyl, aryl or cycloalkyl, R.sub.5 and R.sub.6 independently are hydrogen or halogen, and n is an integer from 2-10, or A is ##STR4## wherein R.sub.3 is hydrogen or acyl, R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.8 and R.sub.9, independently, are hydrogen, lower alkyl or halogen, t is 0 or 1, and n is an integer from 2-10, and, when R.sub.10 is lower alkyl, enantiomers and racemates thereof, and, when R is hydrogen, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases.

  该发明涉及以下结构的取代萘羧酸衍生物的化学式：其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是，另一个是氢，其中R是氢或较低的烷基，R.sub.10是氢或较低的烷基，m为0或1，A为其中R.sub.3是氢或酰基，R.sub.4是氢、卤素、较低的烷基、芳基或环烷基，R.sub.5和R.sub.6分别为氢或卤素，n为2-10的整数，或A为其中R.sub.3是氢或酰基，R.sub.7是氢或较低的烷基，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢、较低的烷基或卤素，t为0或1，n为2-10的整数，当R.sub.10为较低的烷基时，其对映体和消旋体，当R为氢时，其与药用可接受的碱形成的盐。