2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)ethylamine | 103945-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(2-aminoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2-b]pyran；2-(2-aminoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 103945-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: NZDUUGYPGBBSDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘普生 、 2-(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)ethylamine 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以11.6%的产率得到(2S)-N-[2-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)ethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o

文献信息

• Benzopyran derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05055598A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Benzopyran derivatives of the formula: ##STR1## wherein the variables are defined in the specification and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof possess the inhibitory activity on Maillard reaction and an antioxidizing effect, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diabetic complications, diseases induced by aging and several diseases caused by formation of peroxidized fat.

  苯并吡喃衍生物的化学式为：##STR1## 其中变量在规范中有定义，以及其药用酸盐具有对美拉德反应的抑制活性和抗氧化作用，因此对于预防和治疗多种糖尿病并发症、老化引起的疾病以及因过氧化脂肪形成引起的多种疾病是有用的。
• US5055598A
  申请人：——

  公开号：US5055598A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5169957A
  申请人：——

  公开号：US5169957A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5266709A
  申请人：——

  公开号：US5266709A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5384414A
  申请人：——

  公开号：US5384414A

  公开（公告）日：1995-01-24