(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 750598-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 4-Chloro-5-fluoro-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-chloro-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 750598-19-7
• 化学式: C₃₂H₂₃ClFN₃O₇
• 分子量: 616.002
• InChiKey: IEGBLRGYVTWIQK-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8°C，需保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-4-methoxy-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  肿瘤免疫类化合物及其应用

  摘要：

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。

  公开号：

  CN111349132B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  7-Functionalized 7-deazapurine β-d and β-l-ribonucleosides related to tubercidin and 7-deazainosine: glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d or β-l-ribofuranose

  摘要：

  Several 7-functionalized 7-deazapurine ribonucleosides were prepared. Glycosylation of 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose or 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranose gave the protected beta-D-nucleosides 8c-e (53-62%) and the beta-L-nucleosides 9b-e (57-72%), which were transformed to 7-halogenated 7-deazapurine ribonucleosides related to tubercidin and 7-deazainosine. 7-Alkynyl derivatives (1f,g) and (2f,g) were obtained from the 7-iodo nucleosides 1e and 2e employing the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. Within the series of 7-deazaadenosine ( tubercidin) analogues and 7-deazainosine derivatives physical data such as pK(a) values, chromatographic mobilities, C-13 NMR chemical shifts were determined and correlated to each other. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.107

文献信息

• [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2009089804A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1 and R2 have any of the values defined in the specification and salts thereof, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。
• C6–O-alkylated 7-deazainosine nucleoside analogues: Discovery of potent and selective anti-sleeping sickness agents
  作者：Fabian Hulpia、Jakob Bouton、Gustavo D. Campagnaro、Ibrahim A. Alfayez、Dorien Mabille、Louis Maes、Harry P. de Koning、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112018

  日期：2020.2

  , is spread to new hosts by bites of infected tsetse flies. Currently approved therapies all have their specific drawbacks, prompting a search for novel therapeutic agents. T. brucei lacks the enzymes necessary to forge the purine ring from amino acid precursors, rendering them dependent on the uptake and interconversion of host purines. This dependency renders analogues of purines and corresponding

  非洲锥虫病是由原生动物Trypanosoma brucei spp。引起的一种致命的传染病，通过被感染的采采蝇的叮咬传播到新的寄主。目前批准的疗法都有其特定的缺点，促使人们寻找新的治疗剂。T. brucei缺乏从氨基酸前体形成嘌呤环所需的酶，使其依赖于宿主嘌呤的吸收和相互转化。这种依赖性使得嘌呤的类似物和相应的核苷成为潜在的抗-T的有趣来源。布鲁斯代理商。在这项研究中，我们合成和评估了一系列7-取代的7-脱氮芥子碱衍生物，发现6-O-烷基化的类似物特别具有极好的前景，其EC50值在纳摩尔级范围内。SAR对O-烷基链的研究表明，至少在线性烷基链系列中，随着烷基链长度的增加，抗锥虫活性以及细胞毒性也随之增加。然而，这可以通过引入末端分支点来减弱，从而产生高度有效和选择性的类似物36、37和38。无法鉴定出与转运蛋白介导的摄取相关的抗药性，这些类似物中的几种被指定用于进一步的体内跟踪研究。研究。
• CYCLIC DINUCLEOTIDE COMPOUND AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20210340169A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided are a compound of formula (I), an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, uses of said compound acting as a STING agonist.

  提供的是化合物（I）的化学式，其光学异构体，其药用盐，以及作为STING激动剂的该化合物的用途。
• Synthesis and Biological Activity of 5‐Fluorotubercidin
  作者：Xiaojing Wang、Punit P. Seth、Ray Ranken、Eric E. Swayze、Michael T. Migawa

  DOI：10.1081/ncn-120027825

  日期：2004.1.1

  fluorination of 4‐chloropyrrolo[2,3‐d]pyrimidine (1) was studied culminating a 59% conversion of compound 1 to 4‐chloro‐5‐fluoropyrrolo[2,3‐d]pyrimidine (2) using Selectfluor. This transformation proceeded via the 4‐chloro‐5,6‐dihydro‐5‐fluoro‐6‐hydroxypyrrolo[2,3‐d]pyrimidine (3) in a 9:1 trans:cis ratio. The trans isomer of compound 3 was studied by 1H NMR and 19F NMR, and the 5‐H tautomer (4) was observed

  研究了 4-氯吡咯并 [2,3-d] 嘧啶 (1) 的亲电氟化作用，最终使用 Selectfluor 将化合物 1 转化为 4-氯-5-氟吡咯并 [2,3-d] 嘧啶 (2) 的转化率为 59%。这种转化是通过 4-氯-5,6-二氢-5-氟-6-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 (3) 以 9:1 的反式:顺式比例进行的。通过 1H NMR 和 19F NMR 研究了化合物 3 的反式异构体，并观察到 ​​5-H 互变异构体 (4) 作为另一个中间体。化合物2和四-O-乙酰核糖的改良Vorbruggen程序得到4-氯-5-氟-7-(2,3,5,-tri-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基)吡咯并[2,3- d]嘧啶 (6)，产率为 65%。在二恶烷中用氨 (l) 处理化合物 6 得到 5-氟结核菌素 (7)。未观察到抗菌活性。针对 Huh-7 肝细胞的 MTT 测定（Promega），用 Con
• Cyclic dinucleotide
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10980825B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides a compound having a STING agonistic activity, which may be expected to be useful as an agent for the prophylaxis or treatment of STING-related diseases. The present disclosure relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof.

  本公开提供了一种具有 STING 激动活性的化合物，该化合物有望用作预防或治疗 STING 相关疾病的药物。 本公开涉及一种由式（I）表示的化合物： 其中各符号如描述中所定义，或其盐类。