3-chloro-2H-isoindole-1-carbaldehyde | 22813-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2H-isoindole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloroisoindole-1-carbaldehyde
• CAS: 22813-66-7
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD18449581
• 分子量: 179.606
• InChiKey: MJSCGDGFZGPNLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2H-isoindole-1-carbaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(1-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-isoindol-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  直接酸催化吡咯烷基二吡咯烷酮的合成

  摘要：

  三对一：通过最初形成的质子化氮杂富烯环的新型亲核芳香取代，由POCl 3促进的5-氯-2-甲酰基吡咯或异吲哚衍生物与合适的吡咯或吲哚片段之间的缩合反应有效地合成了具有不同官能团的吡咯烷基二吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202850
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-2H-isoindole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  红色至近红外异吲哚BODIPY荧光团：合成，晶体结构以及光谱和电化学性质

  摘要：

  通过高效的方法合成了一系列在吡咯环上包含对称或不对称烷基取代图案的高性能异位吲哚硼二吡咯烷酮（BODIPYs），并通过X射线衍射，光谱和电化学分析对其进行了表征。这些染料中的大多数在红色至近红外（NIR）区域（在乙腈中可达805 nm）显示出强而有力的吸收和明亮的荧光发射。吡咯烷基取代导致HOMO和LUMO能级增加，并且染料的能带隙总体减小。在合成的23种异吲哚BODIPY染料中，仅在未配位的吡咯环上含有3-甲基取代基的那些化合物中观察到溶剂依赖性荧光发射和寿命衰减，而在改变溶剂极性时，其余染料的荧光强度几乎没有变化。这些所得的染料可以通过发色团的α-甲基取代基上的Knoevenagel缩合进一步官能化，以安装各种功能，包括在这项工作中证明的二甲胺基。该二甲胺官能化的异吲哚BODIPY在乙腈中的805 nm处显示弱荧光，并且对pH降低具有成比例的“开启” NIR荧光响应。包括二甲胺基团在这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00414

文献信息

• Reversible Photomodulation of Electronic Communication in a π-Conjugated Photoswitch-Fluorophore Molecular Dyad
  作者：Javier Moreno、Felix Schweighöfer、Josef Wachtveitl、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201503419

  日期：2016.1.18

  The extent of electronic coupling between a boron dipyrromethene (BODIPY) fluorophore and a diarylethene (DAE) photoswitch has been modulated in a covalently linked molecular dyad by irradiation with either UV or visible light. In the open isomer, both moieties can be regarded as individual chromophores, while in the closed form the lowest electronic (S0→S1) transition of the dyad is slightly shifted

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）荧光团与二芳基乙烯（DAE）光电开关之间的电子偶联程度已通过共价连接的分子二元组通过紫外线或可见光照射进行调节。在开放异构体中，两个部分都可以看作是单个发色团，而在封闭形式中，二元组的最低电子（S 0 →S 1）跃迁会发生轻微移动，从而实现其荧光的光调制。瞬态光谱法证实了二重体在两种转换状态下表现出显着不同：在开放异构体中，它类似于不受干扰的BODIPY荧光团，而在封闭异构体中，没有荧光发生，而是出现了红移的DAE行为。
• Synthesis and Functionalization of Asymmetrical Benzo-Fused BODIPY Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Mingming Liu、Yangchun Wu、Kebing Cong、Ting Meng、Yuqing Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo101164a

  日期：2010.9.3

  asymmetrical benzo-fused BODIPY dyes were synthesized from the Sonogashira coupling and nucleophilic substitution reactions on the 3-halogenated benzo-fused BODIPY, generated from readily available 3-halogeno-1-formylisoindoles in a two-step synthetic procedure. This novel BODIPY platform provides an easy path for the linking of BODIPY fluorophore to various desired functionalities as demonstrated in this

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。
• Isoindole-BODIPY Dyes as Red to Near-Infrared Fluorophores
  作者：Changjiang Yu、Yajun Xu、Lijuan Jiao、Jinyuan Zhou、Zhaoyun Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/chem.201200398

  日期：2012.5.21

  Three‐in‐one go: One‐pot synthesis of isoindole‐BODIPY dyes was developed based on nucleophilic substitution (SNAr) reactions of in situ formed chlorinated dipyrromethene by pyrrole. These dyes have long wavelengths, sharp absorption and fluorescence, high fluorescence quantum yields, and high photostability. The wavelength is finely tunable over a wide range (590–714 nm) by variation of substituent

  三合一一气呵成：异吲哚BODIPY染料的一锅合成是基于亲核取代研制（S Ñ由吡咯原位形成的二吡咯亚甲基氯化的AR）的反应。这些染料具有长波长，清晰的吸收和荧光，高荧光量子产率和高光稳定性。通过改变取代基和功能化，波长可在很宽的范围（590–714 nm）内微调（请参阅方案）。
• Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzo[g,q]porphyrins)
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/p19960002461

  日期：——

  A stepwise synthesis of the opp-dibenzoporphyrin (dibenzo[g,q]porphyrin) system involving isoindole precursors is described. 3-Halogeno-1-formylisoindoles are condensed with various α-unsubstituted pyrroles to give the corresponding benzopyrromethene hydrobromides. Thermal self-condensation of such compounds bearing an α-methyl group gives the corresponding opp-dibenzoporphyrin derivatives in low to

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。
• Opp-dibenzoporphyrins from benzopyrromethene derivatives
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/c39940001129

  日期：——

  Condensation of 1-formyl-3-haloisoindoles with α-free pyrroles in the presence of hydrogen bromide gives the corresponding benzopyrromethene hydrobromides: heating α-halo-α′-methylbenzopyrromethene hydrobromides in o-dichlorobenzene in air provides an economical synthesis of the opp-dibenzoporphyrin system in acceptable yields.

  1-甲酰基-3-卤代异喹啉与α-游离吡咯在溴化氢存在下缩合，得到相应的苯并吡咯烯氢溴酸盐：在空气中将α-卤-α′-甲基苯并吡咯烯氢溴酸盐加热于邻二氯苯中，可以经济地合成opp-二苯并卟啉体系，并获得可接受的产率。