(R)-1-(phenylselanyl)propan-2-ol | 70678-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(phenylselanyl)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-(phenylselenyl)propan-2-ol；(2R)-1-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 70678-11-4
• 化学式: C₉H₁₂OSe
• 分子量: 215.154
• InChiKey: QZYCRLZJNSHFKJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(phenylselanyl)propan-2-ol 、 萘普生 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫属元素的仲醇的NMR手性鉴别。

  摘要：

  在这里，我们报告了可以使用NMR光谱法确定含硫属元素的仲醇的对映体纯度和绝对构型的一般策略，包括使用手性溶剂化和手性衍生剂的评估。BINOL / DMAP三元复合物证明了测定对映体纯度的简单而快速的协议。萘普生药物提供了一种稳定，不吸湿且易于获得的手性衍生剂（CDA），用于对含硫族元素的仲醇进行NMR手性鉴别。使用1 H，77 Se- {1H}和125 H评估CDA和手性溶剂化剂（CSA）的手性识别Te- {1H} NMR光谱。提供了一个简单的模型，用于根据NMR数据分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-acetyl-1-(phenylseleno)-2-propanol 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-1-(phenylselanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of organochalcogenides in supercritical CO2

  摘要：

  1-(Phenylthio)-, 1-(phenylseleno)- and 1-(phenyltelluro)-propan-2-ol were efficiently resolved by CAL-B in sc-CO2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.073

文献信息

• CN116178232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NMR chiral discrimination of chalcogen containing secondary alcohols
  作者：Naiade B.G. Marques、Raquel G. Jacob、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Márcio S. Silva

  DOI：10.1002/chir.23030

  日期：2019.1

  stable, nonhygroscopic, and readily available chiral derivatizing agent (CDA) for NMR chiral discrimination of chalcogen containing secondary alcohols. The chiral recognition by CDA and chiral solvating agent (CSA) was assessed using 1H, 77Se‐1H}, and 125Te‐1H} NMR spectroscopy. A simple model for the assignment of the absolute configuration from NMR data is presented.

  在这里，我们报告了可以使用NMR光谱法确定含硫属元素的仲醇的对映体纯度和绝对构型的一般策略，包括使用手性溶剂化和手性衍生剂的评估。BINOL / DMAP三元复合物证明了测定对映体纯度的简单而快速的协议。萘普生药物提供了一种稳定，不吸湿且易于获得的手性衍生剂（CDA），用于对含硫族元素的仲醇进行NMR手性鉴别。使用1 H，77 Se- 1H}和125 H评估CDA和手性溶剂化剂（CSA）的手性识别Te- 1H} NMR光谱。提供了一个简单的模型，用于根据NMR数据分配绝对构型。
• Enzymatic kinetic resolution of organochalcogenides in supercritical CO2
  作者：Rogério A. Gariani、Fernando A.G. Luengo、Luiz A.S. Vale、Reinaldo C. Bazito、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.073

  日期：2011.6

  1-(Phenylthio)-, 1-(phenylseleno)- and 1-(phenyltelluro)-propan-2-ol were efficiently resolved by CAL-B in sc-CO2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.