N,N-bis(hydroxymethyl)aniline | 58218-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(hydroxymethyl)aniline
• 英文别名: 1, 1'-(phenylimino)bis-Methanol；[N-(hydroxymethyl)anilino]methanol
• CAS: 58218-82-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: XZAZIVPAQXCKSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(hydroxymethyl)aniline 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-allyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]-oxazin-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of a Number of 3-substituted-8-allylbenzoxazines and their Hydrobromic Salts

  摘要：

  本研究以 2-烯丙基苯酚 (2)、甲醛和伯胺为原料，在曼尼希反应条件下合成了新型 1,3-苯并噁嗪 3a-d，并通过化合物 3a-d 与 HBr 反应制备了其铵盐 4a-d。伯胺使用了苯胺、丙胺、正己胺和正辛胺。合成的杂环化合物及其铵盐（3a-d 和 4a-d）通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。浓度为 15 和 30 mgL-1 的合成化合物 3a-d 和 4a-d 对微生物（金黄色葡萄球菌 NCTC6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923 、大肠杆菌 ATCCand#174；25922, 白色念珠菌 NSTC - 3255/ATCC2091, 志贺氏菌 ATCCand#174;12022, 肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076, 以及黑曲霉 [从水中分离]）进行了盘扩散法研究。研究发现，化合物 3a-c 对金黄色葡萄球菌 - NCTC 6571、金黄色葡萄球菌 ATCCand#174;25923、大肠埃希菌 ATCCand#174;25922、柔性志贺氏菌 ATCCand#174;12022、肠炎沙门氏菌 ATCCand#174;13076 非常有效，但对白色念珠菌和黑曲霉略有效果。不过，分析表明，表面活性剂 4a-d 对上述所有微生物都有抗菌活性，即 4a-d 既有杀菌活性，又有杀真菌活性，这是因为其结构中存在溴阴离子、铵片段和多键。为了进行比较，以相同浓度（30 毫克L-1）和条件下的阿莫西林和氟康唑作为参照物。结果表明，与所使用的参照物相比，4a-d 物质的杀菌和杀真菌效果要高得多。对大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞进行的电子显微镜研究也证实了杂环化合物 4c（结构中含有 N-己基和烯丙基片段）和阿莫西林（参照物）的杀菌效果。结果发现，在合成化合物 4c 的情况下，大肠杆菌 ATCCand#174;25922 细胞被完全破坏（与用作参照物的阿莫西林不同）。

  DOI：

  10.52568/001390/jcsp/45.06.2023
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-bis(hydroxymethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硒桥联二铁六羰基铁配合物作为Fe-Fe氢酶活性位点的仿生模型

  摘要：

  三个N-取代的硒-桥接二铁配合物[{（μ-SECH 2）2 NC 6 H ^ 4 R}的Fe 2（CO）6〕（R = 4-NO 2，7 ; R = H，8 ; R = 4 -CH 3，9）中首先制备作为用于铁-铁仿生模型氢化活性位点。模型[ 7-9]可以通过[（μ-HSe）2 Fe 2（CO）6 ]（6）与N，N-双（羟甲基）-4-硝基苯胺（1），N，N-双（羟甲基）苯胺（2），和N，N-双（羟甲基）-4-甲基苯胺（3）以46–52％的收率。所有新的配合物7–9的特征均在于红外，1 H和13 C NMR 和 人力资源管理系统 光谱 并通过单晶确定其分子结构 X射线分析。的氧化还原性质7-9和它们的二硫醇盐类似物[{（μ-SCH 2）2 NC 6 H ^ 4 R}的Fe 2（CO）6〕（R = 4-NO 2，7S ; R = H，787-8 ; R = 4-CH 3，787-9）通过循环伏安图进行评价。电化学的质子

  DOI：

  10.1039/b717497g

文献信息

• Novel hexacyclic camptothecin derivatives. Part 1: Synthesis and cytotoxicity of camptothecins with an A-ring fused 1,3-oxazine ring
  作者：Sheng Wang、Yuyan Li、Yonghui Liu、Aijun Lu、Qidong You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.103

  日期：2008.7

  modified hexacyclic camptothecin derivatives containing a 1,3-oxazine ring were first designed and synthesized. All of the hexacyclic camptothecins were assayed for in vitro cytotoxicity against nine human cancer cell lines. Among these compounds, 9b and 9c showed most potent cytotoxicity against several cell lines. Particularly, 9c was about 13-fold more potent than camptothecin, and about sixfold

  首先设计并合成了一系列新的含有1，3-恶嗪环的A环修饰的六环喜树碱衍生物。分析了所有六环喜树碱对九种人类癌细胞系的体外细胞毒性。在这些化合物中，9b和9c对几种细胞系表现出最强的细胞毒性。特别地，对于HEPG-2，9c的效力比喜树碱强约13倍，并且比拓扑替康强约六倍。此外，还发现对于大多数细胞系，N-烷基取代的衍生物比N-芳基和N-苄基取代的化合物更有效。
• Synthesis and characterization of novel 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：H. Mostafavi、R. Najjar、E. Maskani

  DOI：10.1007/s10600-013-0628-7

  日期：2013.7

  The synthesis of several coumarin Mannich bases is described. The reaction of natural 7-hydroxycoumarin with primary amines and two equivalents of formaldehyde in the presence of a base catalyst was studied. Several novel N-substituted angular 9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-ones were synthesized. Different aliphatic and aromatic amines have been used in the reaction, and the corresponding products were obtained with moderate to relatively good yields.

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。研究了天然7-羟基香豆素与伯胺和两当量甲醛在碱催化剂存在下的反应。合成了几种新型N-取代角9,10-二氢-2H,8H-色并[8,7-e][1,3]恶嗪-2-酮。反应中使用了不同的脂肪族和芳香族胺，得到了相应的产物，收率中等至较好。
• Trigger-Responsive Chain-Shattering Polymers
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20150141453A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are polymers containing a backbone comprising alternating N-protected hydroxymethylaniline units (“spacer”) and linker units.

  本发明涉及一种聚合物，其骨架包含交替排列的N-保护羟甲基苯胺单元（“间隔”）和连接单元。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Substituted 8-Propenylbenzo[e][1,3]oxazines
  作者：G. M. Mehdiyeva

  DOI：10.1134/s1070427222020070

  日期：2022.2

  spectroscopy. The antimicrobial activity of the compounds against Staphylococcus aureus (two strains), Escherichia coli, Candida albicans, Shigella flexneri, Salmonella enterica, and Aspergillus niger was evaluated in 5, 15, and 35 mg L–1 solutions. The benzoxazine containing the benzyl fragment shows the best antimicrobial properties. To confirm the antimicrobial activity of the compounds in lower concentrations

  摘要 通过 2-丙烯基苯酚、甲醛和伯胺（苯胺、丙胺、己胺和苄胺）的三元曼尼希缩合制备一系列 1,3-苯并恶嗪衍生物。产物结构通过元素分析和红外和核磁共振光谱证实。化合物对金黄色葡萄球菌（两种菌株）、大肠杆菌、白色念珠菌、福氏志贺氏菌、肠沙门氏菌和黑曲霉的抗菌活性在 5、15 和 35 mg L –1中进行了评估解决方案。含有苄基片段的苯并恶嗪显示出最好的抗菌性能。为了确认化合物在较低浓度下的抗菌活性，进行了连续稀释测试，并确定了最小抑制浓度 (0.035 mg L –1 )。通过电子显微镜检查在存在具有苄基取代基的化合物的情况下大肠杆菌细胞的超微结构。
• Resin composition, method of its composition, and cured formulation
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP1626065A1

  公开（公告）日：2006-02-15

  It is an object of the present invention to provide a resin composition which can form cured formulations having various excellent properties such as an insulating property, thermal shock resistance, moldability/formability and strength, and exhibit an excellent appearance inwhich transparency is enhanced, a resin composition whose cured thin film has excellent flame retardancy, good mechanical property and heat resistance, a dispersing element containing an inorganic microfine particle which can give a flame retardancy to a resin, to which the inorganic microfine particle is added, and can reduce a hygroscopic property to the extent possible, a method for producing the same and a cured formulation obtained by using the resin composition. The present invention relates to a resin composition comprising a compound having at least one of a glycidyl group and/or an epoxy group and an inorganic microfine particle, a resin composition comprising three components of a phenolic compound, a compound having at least one of a glycidyl group and/or an epoxy group and an inorganic microfine particle, a flame retardant resin composition comprising a polyhydric phenol and an inorganic microfine particle, and a dispersing element containing an inorganic microfine particle obtained by a hydrolysis condensation reaction of alkoxide and/or metal carboxylate in a dispersion medium.

  本发明的目的是提供一种树脂组合物，该树脂组合物可形成具有各种优异性能（如绝缘性、抗热震性、成型性/可成形性和强度）的固化配方，并表现出优异的外观（其中透明度得到提高）；一种树脂组合物，该树脂组合物的固化薄膜具有优异的阻燃性、本发明涉及一种树脂组合物，其固化薄膜具有优异的阻燃性、良好的机械性能和耐热性；一种含有无机微细颗粒的分散元素，该分散元素可使添加了无机微细颗粒的树脂具有阻燃性，并可尽可能降低吸湿性；一种生产方法；以及一种通过使用该树脂组合物获得的固化配方。本发明涉及一种树脂组合物，该树脂组合物由至少一个具有缩水甘油基和/或环氧基的化合物和无机微细颗粒组成；一种树脂组合物，该树脂组合物由酚类化合物、至少一个具有缩水甘油基和/或环氧基的化合物和无机微细颗粒三部分组成、一种阻燃树脂组合物，包括一种多羟基酚和一种无机微细颗粒，以及一种含有无机微细颗粒的分散元件，该无机微细颗粒是通过烷氧基和/或金属羧酸盐在分散介质中的水解缩合反应获得的。