N-fluorenylmethoxycarbonylcystamine-N-succinic acid | 946849-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonylcystamine-N-succinic acid
• 英文别名: Fmoc-cystamine succinic acid；Fmoc-cystamine succinate；14-Oxa-8,9-dithia-5,12-diazapentadecanoic acid, 15-(9H-fluoren-9-yl)-4,13-dioxo-；4-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyldisulfanyl]ethylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 946849-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 474.602
• InChiKey: ZZVHJSFCBULMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorenylmethoxycarbonylcystamine-N-succinic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jeffamine衍生化的TentaGel珠和聚二甲基硅氧烷微珠盒，用于单珠一化合物组合小分子库的超高通量原位可释放溶液相细胞筛选。

  摘要：

  一种有效地将大量微珠以阵列形式固定和分配在微细加工的聚二甲基硅氧烷（PDMS）盒中的方法，用于基于超高通量原位可释放溶液相细胞的单珠一化合物（OBOC）筛选描述了组合库。将可商购的Jeffamine三胺T-403（〜440 Da）衍生化，以使其两个氨基被Fmoc保护，其余氨基被琥珀酸酐封端以生成羧基。然后，通过固相肽合成化学将该所得的三官能亲水性聚合物依次两次偶联至拓扑分离的双层TentaGel（TG）珠的外层，从而在外层产生具有增加的负载能力，亲水性和孔隙率的珠。我们发现，这种微珠配置可以促进OBOC库的超高通量原位可释放溶液相筛选。在Jeffamine衍生的TG磁珠上构建了编码的可释放OBOC小分子文库，该库化合物通过二硫键连接到外层，并在磁珠内部编码标签。可以将化合物珠子有效地装载（5-10分钟）到直径为5 cm的培养皿中，该培养皿中装有10,000孔PDMS微珠盒，这样90％的微孔

  DOI：

  10.1021/cc100083f
• 作为产物：
  描述：

  4-[[2-[(2-aminoethyl)dithio]ethyl]amino]-4-oxo-butanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-fluorenylmethoxycarbonylcystamine-N-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化还原敏感促性腺激素释放激素受体靶向肽结合物的合成和评估。

  摘要：

  溶血肽已被证明在癌症治疗中表现出明显的优势，具有通过静电引力与肿瘤细胞结合的能力，而静电引力缺乏对肿瘤组织的主动靶向和聚集作用。在本研究中，重新设计并构建了五个缀合的裂解肽以靶向促性腺激素释放激素受体（GnRHr），同时，根据裂解肽P3和P7的初步工作经验，引入了二硫键以实现氧化还原敏感的递送。YX-1被认为是最有希望进行深入研究的。YX-1在人A2780卵巢癌细胞中具有高效力（IC50 = 3.16±0.3μM），低溶血作用和细胞膜通透性。而且，YX-1通过激活线粒体-细胞色素c-caspase凋亡途径具有突出的促凋亡活性。该研究产生了具有优异抗肿瘤活性的缀合物YX-1，这使其成为靶向癌症治疗的有希望的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102945

文献信息

• Reduction-triggered formation of EFK8 molecular hydrogel for 3D cell culture
  作者：Weiwei Wang、Guoping Li、Weiguang Zhang、Jie Gao、Jimin Zhang、Chen Li、Dan Ding、Deling Kong

  DOI：10.1039/c4ra03760j

  日期：——

  We report here a biocompatible strategy of EFK8-based molecular hydrogel formation via disulfide bond reduction in cell culture media under neutral conditions, which presents a promising approach in three-dimensional (3D) cell culture.

  我们在这里报告了一种基于EFK8的生物相容性分子水凝胶形成策略，该策略通过在中性条件下的细胞培养基中还原二硫键实现，这为三维（3D）细胞培养提供了一种有前景的方法。
• CILAT ? a new reagent for quantitative proteomics
  作者：Shuwei Li、Dexing Zeng

  DOI：10.1039/b700109f

  日期：——

  We report the development of a new reagent, called CILAT (Cleavable Isobaric Labeled Affinity Tag), for quantitative proteomics, which represents an improvement over current ICAT (Isotope-Coded Affinity Tag) and iTRAQ (Isobaric Tags for Relative and Absolute Quantitation) methods.

  我们报告了一种新的试剂的开发，该试剂用于定量蛋白质组学，称为CILAT（可裂解的等压标记亲和标签），它代表了对当前ICAT（同位素编码的亲和标签）和iTRAQ（相对和绝对定量的等压标签）方法的改进。
• Photo-Controllable Molecular Hydrogels for Drug Delivery
  作者：Hanxia Liu、Zhijian Song、Xuemei Chen

  DOI：10.1166/jnn.2014.8275

  日期：2014.7.1

  A photocleavable nitrobenzyl ester group was introduced in the backbone of self-assembling peptides using standard Fmoc-peptide systhesis. The nitrobenzyl ester group could be used as a cleavable linker to connect a gelator and a hydrophilic group. Photo-irradiation would lead to the generation of the molecular gelator and the formation of a molecular hydrogel. The nitrobenzyl ester group could also be used as one part of hydrophobic capping group for short peptides to produce molecular hydrogelators. In this case, photo-irradiation would lead to the release of hydrophobic anti-imflammatory drug of Naproxen and the gel-sol phase transition. The application of photocleavable group in molecular self-assembly would lead to photo-controllable self-assembly materials for controlled drug release, tissue engineering, and regenerative medicine.

  使用标准 Fmoc 肽合成将可光裂解的硝基苄酯基团引入自组装肽的主链中。硝基苄酯基团可用作可裂解的连接基以连接胶凝剂和亲水基团。光照射会导致分子凝胶剂的产生并形成分子水凝胶。硝基苄酯基团也可以用作短肽的疏水封端基团的一部分以产生分子水凝胶剂。在这种情况下，光照射会导致疏水性抗炎药物萘普生的释放和凝胶-溶胶相变。光可裂解基团在分子自组装中的应用将产生用于控制药物释放、组织工程和再生医学的光可控自组装材料。
• Tandem Molecular Self-Assembly in Liver Cancer Cells
  作者：Jie Zhan、Yanbin Cai、Shuangshuang He、Ling Wang、Zhimou Yang

  DOI：10.1002/anie.201710237

  日期：2018.2.12

  of 1 also occurs in the liver cancer cell lines HepG2 and QGY7703; compound 1 first forms nanoparticles around the cells and then forms nanofibers inside the cells. Owing to this self‐assembly mechanism, compound 1 exhibits large ratios for cellular uptake and inhibition of cell viability between liver cancer cells and normal liver cells. We envision that using both extracellular and intracellular

  我们在此描述了受酶促反应和化学反应共同控制的肽衍生物（1）的串联分子自组装。在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中，化合物1首先通过磷酸酶自组装为纳米颗粒，然后通过谷胱甘肽自组装为纳米纤维。肝癌细胞中磷酸酶和GSH的浓度均高于正常细胞。因此，肝癌细胞HepG2和QGY7703中也发生串联自组装1。化合物1首先在细胞周围形成纳米颗粒，然后在细胞内部形成纳米纤维。由于这种自组装机制，化合物1肝癌细胞与正常肝细胞之间的细胞摄取率和细胞活力抑制率均很高。我们设想，利用细胞外和细胞内反应来触发串联分子自组装可能会导致超分子纳米材料的开发，其在癌症诊断和治疗方面的性能将得到改善。
• A Dual‐Responsive Morphologically‐Adaptable Nanoplatform for Targeted Delivery of Activatable Photosensitizers in Precision Photodynamic Therapy
  作者：Qishu Jiao、Yaxin Zheng、Qinqing Xie、Xuan Luo、Shuyao Zhou、Shicheng Pei、Tingting Zhang、Xiaoxing Wu、Keming Xu、Wenying Zhong

  DOI：10.1002/smll.202309054

  日期：——

  lonidamine depot in situ and intensifying photosensitizer's cytotoxicity through ROS generation, mitochondrial dysfunction, and DNA damage. Notably, intravenous administration of LND-1-PEG@PSD with light irradiation significantly suppressed A375-xenografted mouse tumor growth, with minimal systemic toxicity. Together, the synergy of activatable photosensitizer and enzyme-responsive nanoplatform elevates PDT

  光动力疗法（PDT）是治疗黑色素瘤的有效方法。然而，PDT 中使用的光敏剂会在健康组织中积聚，可能对正常细胞造成伤害，并导致光敏性增强等副作用。为了解决这个问题，设计了一种通过使用二硫键将 PpIX 与荧光猝灭剂连接起来的可激活光敏剂 (PSD)。 PSD 对内源性 GSH 做出反应，对 A375 细胞表现出高选择性。为了提高 PSD 的生物利用度和抗癌功效，开发了一种基于氯尼达明衍生自组装肽的酶响应纳米平台。最初，PSD 和肽自组装成纳米颗粒，显示出 PSD 在体内的有效肿瘤靶向作用。细胞摄取后，这些纳米颗粒对升高的组织蛋白酶 B 产生特异性反应，导致纳米颗粒崩解并释放 PSD 和氯尼达明前药 (LND-1)。 PSD 被 GSH 选择性激活，用于癌症特异性荧光成像和精准 PDT，而 LND-1 则靶向线粒体，在原位形成纤维状氯尼达明库，并通过 ROS 生成、线粒体功能障碍和 DNA 损