naphthalen-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 178461-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 178461-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: QDQSERFDDFTWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 propylphosphonic anhydride 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-naphthalen-2-yl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-萘甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到naphthalen-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032

文献信息

• Synthesis of novel 1,3-disubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives and antiproliferative effects on glioblastoma cell line
  作者：Meltem Tan Uygun

  DOI：10.1007/s00706-021-02761-3

  日期：2021.5

  Novel pyrrolopyrazine derivatives were synthesized according to a very simple protocol starting from N-propargylated-2-acyl-pyrroles. These derivatives were obtained in good to excellent yields (68–94%) in the presence of ammonium acetate and Cs2CO3, and then subjected to cytotoxicity testing against glioblastoma cell line T98G. Among the tested molecules, those that cause 68.9%, 59.1%, and 37.5% cell

  根据非常简单的方案，从N-炔丙基化-2-酰基-吡咯开始合成新的吡咯并吡嗪衍生物。这些衍生物在乙酸铵和Cs 2 CO 3的存在下以良好至极好的收率（68–94％）获得，然后针对成胶质细胞瘤细胞系T98G进行了细胞毒性测试。在测试的分子中，那些导致68.9％，59.1％和37.5％细胞死亡的分子被鉴定为先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，构象，π-π相互作用和卤素键可能对效率很重要。最后，对吡咯并吡嗪衍生物的理论ADMET研究表明，药代动力学阶段是合适的。 图形摘要