[1S,2R,8R,8aR]-8-Triisopropylsilyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)indolizidin-5-one | 253778-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [1S,2R,8R,8aR]-8-Triisopropylsilyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)indolizidin-5-one
• 英文别名: (3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,7,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-6-one
• CAS: 253778-09-5
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄Si
• 分子量: 383.604
• InChiKey: BMRNCTDYPZXFIR-PSBWJHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,2R,8R,8aR]-8-Triisopropylsilyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)indolizidin-5-one 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-triisopropylsilyloxyacetaldehyde 在 platinum(IV) oxide disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 [1S,2R,8R,8aR]-8-Triisopropylsilyloxy-1,2-(isopropylidenedioxy)indolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4

文献信息

• cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Barry M. Trost、Daniel E. Patterson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4

  日期：1999.11.5