(1S,2R,8S,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol | 85624-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8S,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
• 英文别名: (1(S),2(R),8(S),8a(S))-1,2-O-Isopropylideneoctahydro-1,2,8-indolizidinetriol；(1S,2R,8S,8aS)-1,2-O-isopropylideneoctahydro-1,2,8-indolizinetriol；(3aR,9S,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-ol
• CAS: 85624-09-5；102208-65-1；105452-57-1；116497-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: HEVZREBCOASZGR-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8S,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol 在 草酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.01 g的产率得到(1S,2R,8S,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-烯基胺的 分子内5-内-trig氨基palpalation：吡咯烷环的有效途径及其在合成（-）-8,8a-di- epi -swainsonine中的应用†

  摘要：

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45409f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 (1S,2R,8S,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-烯基胺的 分子内5-内-trig氨基palpalation：吡咯烷环的有效途径及其在合成（-）-8,8a-di- epi -swainsonine中的应用†

  摘要：

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45409f

文献信息

• A flexible enantioselective approach to 3,4-dihydroxyprolinol derivatives by SmI2-mediated reductive coupling of chiral nitrone with ketones/aldehydes
  作者：Hong-Kui Zhang、Shou-Qiang Xu、Jia-Jia Zhuang、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.006

  日期：2012.8

  derivatives was described, which is based on the samarium diiodide-mediated reductive coupling of the chiral nitrone (3S,4R)-8, derived from d-isoascorbic acid with aldehydes/ketones. Thereby, polyhydroxyprolinol derivatives 9a–e and 9h–j were obtained from aromatic ketones and aliphatic aldehydes in good to excellent yields of 65–91%. These reductive hydroxyalkylations are highly diastereoselective

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。
• Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases
  作者：Kinichi Tadano、Masahiro Morita、Yukinori Hotta、Seiichiro Ogawa、Bryan Winchester、Isabelle Cenci di Bello

  DOI：10.1021/jo00257a003

  日期：1988.10
• An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids
  作者：Gary E. Keck、Duane R. Romer

  DOI：10.1021/jo00074a040

  日期：1993.10

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.
• TADANO, KIN-ICHI;MORITA, MASAHIRO;HOTTA, YUKINORI;OGAWA, SEIICHIRO;WINCHE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5209-5215
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MORITA, MASAHIRO、HOTTA, YUKINORI、OGAWA, SEIICHIRO、WINCHE+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular 5-<i>endo</i>-trig aminopalladation of β-hydroxy-γ-alkenylamine: efficient route to a pyrrolidine ring and its application for the synthesis of (−)-8,8a-di-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Priyanka Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra45409f

  日期：——

  The intramolecular aminopalladation reaction of L-serine derived β-hydroxy-γ-alkenylamines undergoes 5-endo-trig cyclization to furnish pyrrolidine rings in high yields. The pyrrolidines thus obtained were used in the synthesis of (−)-8,8a-di-epi-swainsonine, a specific and competitive inhibitor (Ki value 2 × 10−6 M) of lysosomal α-mannosidases.

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。