2,3,5,6-tetramethylbenzyl bromide | 146234-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzyl bromide
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• CAS: 146234-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: IUCONKFAVHWGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylbenzyl bromide 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle配合物与正丁基取代的N-杂环卡宾配体的Suzuki-Miyaura偶联反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  一系列单体钯环络合物轴承Ñ丁基取代的N-杂环卡宾，即[钯（NHC）X（DMBA）]（DMBA：二甲基苄胺和[钯（NHC）X（PPY）]; NHC：1- ñ -丁基-3-取代的苄基咪唑-2-亚基； ppy：2-苯基吡啶），是通过相应的卡宾银配合物的金属转移反应或通过相应的乙酸桥键式四环化合物二聚体与N-杂环卡宾配体的高产率反应而制得的。 。使用元素分析，APCI-MS，1 H NMR和13 C NMR光谱对钯（II）配合物进行表征。这些络合物在苯硼酸和芳基溴化物之间的Suzuki-Miyaura偶联反应中很有效。

  DOI：

  10.1002/aoc.4109
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到2,3,5,6-tetramethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1H NMR 化学位移计算作为超分子主客体几何的探针

  摘要：

  自组装的超分子主体 [Ga(4)L(6)](12-) (1; L = 1,5-bis[2,3-dihydroxybenzamido]naphthalene) 可以将阳离子客体分子封装在其疏水腔内并催化结合客人的化学转化。主体 1 的腔内衬有芳族萘基团，这会产生磁屏蔽的内部环境，从而导致封装的客体分子发生上场位移 (1-3 ppm) NMR 共振。使用规范独立原子轨道 (GIAO) DFT 计算，我们表明可以有效和准确地计算封装在 1 中的客体的 (1) H NMR 化学位移，并且通过比较计算和实验化学位移获得有价值的结构信息。(1)H NMR 化学位移计算用于绘制 1 内部的磁环境，

  DOI：

  10.1021/ja202254x

文献信息

• The first use of [PdBr2(imidazolidin-2-ylidene)(pyridine)] catalysts in the direct C-H bond arylation of C2-substituted furan and thiophene
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11164-021-04444-4

  日期：2021.7

  was determined by single-crystal X-ray diffraction study. The catalytic activities of all palladium complexes were evaluated in the direct C-H bond arylation of the 2-acetylfuran and 2-acetylthiophene with (hetero) aryl bromides and readily available and inexpensive aryl chlorides in presence of 1 mol% catalyst loading at 120 °C. Under the given conditions, (hetero)aryl halides were successfully applied

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要
• Synthesis of Ruthenium(II) Complexes Containing Tridentate Triamine (′N ͡N ͡N′) and Bidentate Diamine Ligands (N ͡N′): as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Salih Günnaz、Namık Özdemir、Serkan Dayan、Osman Dayan、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om200470p

  日期：2011.8.8

  upon replacement of p-cymene by meridional ′N ͡N ͡N′. The complexes 1–10 were screened for transfer hydrogenation (TH) of aryl ketones with 2-propanol. The highest catalytic activity was obtained with the complexes containing tridentate ′N ͡N ͡N′ and 7, which contain nonsulfonated 2-(aminomethyl)pyridine. However, for complexes 6a–c, containing p-cymene (a facial tridentate ligand), a slower reaction

  一系列中性和阳离子的Ru（II）络合物（1 - 10），轴承吡啶系三齿（'N N N'），吡啶系双齿（N N'），并混合'N N N'+ N N通过从[RuCl 2（DMSO）4 ]和[RuCl 2（p- cymene）] 2前体开始合成''配体。通过单晶X射线衍射确定混合配体络合物9和10的固态结构。两种配合物都不同寻常，因为在无碱条件下，N͡N'配体在空气中自发氧化，在取代p后得到亚胺-胺二齿配体子午线'N͡N′N'。配合物1 - 10筛选芳基酮的转移氢化（TH）与2-丙醇。含有三齿'N͡N͡N'和7的配合物获得了最高的催化活性，所述配合物含有未磺化的2-（氨基甲基）吡啶。但是，对于含有p - Cymene（面部三齿配体）的复合物6 a-c，观察到较慢的反应速率。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C-H bond activation
  作者：Nazan Kaloğlu、Murat Kaloğlu、Muhammad Nawaz Tahir、Cengiz Arıcı、Christian Bruneau、Henri Doucet、Pierre H. Dixneuf、Bekir Çetinkaya、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.019

  日期：2018.7

  their two nitrogen atoms substituted by bulky groups have been synthesized. The benzimidazolium salts were readily converted into the corresponding palladium-NHC-PEPPSI complexes with general formula [PdBr2(NHC) (Py)], (NHC = N-heterocyclic carbene; PEPPSI = pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all new compounds were characterized by NMR, IR spectroscopy

  已经合成了其两个氮原子被大体积基团取代的一系列苯并咪唑鎓盐。苯并咪唑鎓盐易于转化为相应的通式为[PdBr 2（NHC）（Py）]的钯-NHC-PEPPSI复合物，（NHC = N-杂环卡宾； PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发） 。所有新化合物的结构均通过NMR，IR光谱和微量分析技术进行了表征，这些结构均支持所提出的结构。配合物2g的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。接下来，钯-NHC-PEPPSI络合物用作1-甲基吡咯-2-甲醛通过芳基卤化物的直接C5-芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中等至高的催化活性，并在1-甲基吡咯-2-甲醛的C5-位选择性地赋予CH活化。基于这些配合物的催化体系对给电子取代基和吸电子取代基均具有良好的耐受性，即使未活化的芳基氯化物（如氯苯或4-氯甲苯）也与吡咯偶联，产率中等。
• Ruthenium(II)‐( <i>p</i> ‐cymene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes for the <i>N</i> ‐Alkylation of Amine Using the Green Hydrogen Borrowing Methodology
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、David Sémeril、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201701479

  日期：2018.3.14

  complexes [dichloro‐1‐[2‐(2‐ethoxyphenoxy)ethyl]‐3‐(3,5‐dimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene}(p‐cymene) ruthenium(II)] has been established by single‐crystal X‐ray diffraction study, which revealed that the ruthenium atom adopt a classical piano‐stool coordination geometry. Under the optimised conditions, these ruthenium complexes were found to be efficient catalysts for N‐alkylation of aniline with arylmethyl

  六个钌（II）配合物与一般分子式将[RuCl 2（NHC）（η 6 - p -cymene）]（NHC = N-杂环卡宾）由转移金属化方法从将[RuCl合成2（η 6 - p - cymene）2和银（I）-NHC络合物。所有络合物均已通过分析和光谱方法（FT-IR，元素分析以及1 H和13 C NMR）进行了全面表征。钌配合物之一的固态结构[二氯-1- [2-（2-乙氧基苯氧基）乙基] -3-（3,5-二甲基苄基）苯并咪唑-2-亚基}（p[cymene）ruthenium（II）]是通过单晶X射线衍射研究建立的，该研究表明，钌原子采用经典的钢琴-凳子配位几何形状。在最优化的条件下，发现这些钌配合物是使用氢借用策略将苯胺与芳基甲醇进行N-烷基化的有效催化剂，这对于制备N-烷基化的胺是一种具有成本效益且对环境有吸引力的反应。
• Palladium N-Heterocyclic Carbene Catalysts for Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Ismail Özdemir、Mitat Akkoç、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya

  DOI：10.1055/s-2008-1078548

  日期：——

  Novel functionalized 1,3-dialkylimidazolinium (LH) salts as precursors for N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been prepared and successfully applied in the palladium-catalyzed synthesis of diaryl ethers and arylation ofbenzaldehydes. An efficient catalyst system was prepared in situ from Pd(OAc) 2 , 1,3-dialkylimidazolinium bromides (LHBr), and NaH.

  作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体的新型官能化 1,3-二烷基咪唑啉 (LH) 盐已被制备并成功应用于钯催化合成二芳基醚和苯甲醛的芳基化。由 Pd(OAc) 2 、1,3-二烷基咪唑啉溴化物 (LHBr) 和 NaH 原位制备了一种有效的催化剂体系。